(3R,4S)-4-((S)-1-Benzyloxy-ethyl)-3-methyl-oxetan-2-one | 201809-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S)-4-((S)-1-Benzyloxy-ethyl)-3-methyl-oxetan-2-one
• 英文别名: (3R,4S)-3-methyl-4-[(1S)-1-phenylmethoxyethyl]oxetan-2-one
• CAS: 201809-53-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: WMSJSFPBGXPCEO-SCVCMEIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-4-((S)-1-Benzyloxy-ethyl)-3-methyl-oxetan-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以66%的产率得到(3R,4S)-4-((S)-1-Hydroxy-ethyl)-3-methyl-oxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Practical, One-Step Synthesis of Optically Active β-Lactones via the Tandem Mukaiyama Aldol−Lactonization (TMAL) Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971837o
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-苄氧基丙醛 、 2-((E)-1-Triethylsilanyloxy-propenylsulfanyl)-pyridine 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3R,4S)-4-((S)-1-Benzyloxy-ethyl)-3-methyl-oxetan-2-one 、 (3S,4R)-4-((S)-1-Benzyloxy-ethyl)-3-methyl-oxetan-2-one 、 (3S,4R)-4-((R)-1-Benzyloxy-ethyl)-3-methyl-oxetan-2-one 、 (3S,4S)-4-((S)-1-Benzyloxy-ethyl)-3-methyl-oxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Practical, One-Step Synthesis of Optically Active β-Lactones via the Tandem Mukaiyama Aldol−Lactonization (TMAL) Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971837o

文献信息

• Practical, One-Step Synthesis of Optically Active β-Lactones via the Tandem Mukaiyama Aldol−Lactonization (TMAL) Reaction
  作者：Hong Woon Yang、Daniel Romo

  DOI：10.1021/jo971837o

  日期：1998.2.1