1-(4-chlorophenyl)-3-buten-2-one | 56790-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3-buten-2-one
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)but-3-en-2-one；p-Chlorphenyl-1-buten-3-on-2
• CAS: 56790-75-1
• 化学式: C₁₀H₉ClO
• 分子量: 180.634
• InChiKey: ILJJXOCSOHBLJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-3-buten-2-one 、 tert-butyl 2-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 nickel(II) perchlorate hexahydrate 、 C₃₃H₄₈N₄O₄ 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到tert-butyl 4-(4-chlorophenyl)-7a-methyl-2,5-dioxooctahydro-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性直接插烯迈克尔加成构建对映富集的 γ,γ-二烷基取代丁内酰胺和八氢吲哚

  摘要：

  镍( II )催化的γ-烷基单取代的α,β-不饱和丁内酰胺与α,β-不饱和羰基化合物的不对称直接乙烯基Michael加成，以良好的收率和令人满意的对映选择性得到γ,γ-二烷基取代的丁内酰胺。基于该反应还开发了串联催化不对称插烯迈克尔加成/分子内迈克尔加成，这使得能够构建具有三个连续立体碳中心的对映体富集的八氢吲哚。

  DOI：

  10.1039/d2ob00112h
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-4-phenylthio-2-butanone 在 氢氧化钾 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以74%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  α,β-环氧亚砜作为有机合成中有用的中间体。九。一种由羰基化合物和 1-氯-3-苯基硫丙基苯亚砜作为三碳同系物合成烷基乙烯基酮和二乙烯基酮的新方法

  摘要：

  容易从羰基化合物和1-氯-3-苯硫基丙基苯基亚砜衍生的α,β-环氧亚砜用苯硒酸钠处理，以优异的产率得到β-苯硫基羰基化合物。苯硫基被氧化成亚磺酰基，然后用碱处理，以相当好的产率得到烷基乙烯基酮。该反应提供了一种通过三碳同系化从羰基化合物制备烷基乙烯基酮的新方法。用苯硫醇处理上述α,β-环氧亚砜得到α,β'-双(苯硫基)酮。消除两个硫基得到二乙烯基酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.301

文献信息

• Access to Fused Tricyclic γ-Butyrolactones, A Natural Product-like Scaffold
  作者：Hanuman P. Kalmode、Kishor L. Handore、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00794

  日期：2017.7.21

  Serendipitous findings of an acid mediated skeletal rearrangement of bicyclo-β-ketoester having cyclopropyl ring to access fused tricyclic γ-butyrolactones has been described. This novel transformation has been optimized to 30 mol% p-toluenesulfonic acid (p-TSA) in toluene using Dean–Stark apparatus, where the aldol condensation, cyclopropyl ring opening followed by cyclization took place in a single-pot

  已经描述了酸介导的具有环丙基环的双环-β-酮酸酯的酸介导的骨架重排以接近稠合的三环γ-丁内酯的偶然发现。使用Dean–Stark装置对甲苯中30 mol％的对甲苯磺酸（p -TSA）进行了优化，其中醛醇缩合，环丙基开环和随后的环化反应均在单釜操作中进行。所得的三环化合物是具有天然产物相似性的令人感兴趣的化学型，并且将来可能会发现有用的应用。
• Dana,G. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 2089 - 2094
  作者：Dana,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• SATOH TSUYOSHI; KUMAGAWA TAKUMI; SUGIMOTO ATSUSHI; YAMAKAWA KOJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 1, 301-310
  作者：SATOH TSUYOSHI、 KUMAGAWA TAKUMI、 SUGIMOTO ATSUSHI、 YAMAKAWA KOJI

  DOI：——

  日期：——