methyl 2-[(1R,2S)-2-(benzyloxy)-1-fluoropropyl]acrylate | 673474-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(1R,2S)-2-(benzyloxy)-1-fluoropropyl]acrylate
• 英文别名: methyl (3R,4S)-3-fluoro-2-methylidene-4-phenylmethoxypentanoate
• CAS: 673474-61-8
• 化学式: C₁₄H₁₇FO₃
• 分子量: 252.286
• InChiKey: CKSYFOHBPCAXNQ-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(1R,2S)-2-(benzyloxy)-1-fluoropropyl]acrylate 在 In(OSO₂CF₃)3 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 (2R,3R,4S)-4-(benzyloxy)-3-fluoro-2-[(2S)-2-(methylamino)-2-phenylethyl]-1,2-pentanediol
  参考文献：
  名称：

  First 1,3-dipolar cycloaddition of Z-α-phenyl-N-methylnitrone with allylic fluorides: a stereoselective route to enantiopure fluorine-containing isoxazolidines and amino polyols

  摘要：

  Enantiopure fluorinated isoxazolidines and amino polyols were obtained from the 1,3-dipolar cycloaddition of allylic fluorides and Z-alpha-phenyl-N-methylnitrone under environment-friendly conditions. (C) 2003 Elsevier Ltd. All right reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.11.008
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-苄氧基丙醛 在 三乙烯二胺 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 342.0h， 生成 methyl 2-[(1R,2S)-2-(benzyloxy)-1-fluoropropyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  First 1,3-dipolar cycloaddition of Z-α-phenyl-N-methylnitrone with allylic fluorides: a stereoselective route to enantiopure fluorine-containing isoxazolidines and amino polyols

  摘要：

  Enantiopure fluorinated isoxazolidines and amino polyols were obtained from the 1,3-dipolar cycloaddition of allylic fluorides and Z-alpha-phenyl-N-methylnitrone under environment-friendly conditions. (C) 2003 Elsevier Ltd. All right reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.11.008