N-甲酰基糖精 | 50978-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: N-甲酰基糖精
• 英文名称: N-formylsaccharin
• 英文别名: 3-oxobenzo[d]isothiazole-2(3H)-carbaldehyde 1,1-dioxide；1,1,3-trioxo-1,2-benzothiazole-2-carbaldehyde；N-formylsaccharine；NFS；1,1,3-trioxo-1λ,6,2-benzothiazole-2-carbaldehyde
• CAS: 50978-45-5
• 化学式: C₈H₅NO₄S
• 分子量: 211.198
• InChiKey: LMPIFZSJKLLOLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.771±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  扩张型心肌病

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存放在室温、干燥且惰性气体环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲酰基糖精 在 potassium fluoride 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 苯甲酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Fluorocarbonylation Using N-Formylsaccharin as CO Source: General Access to Carboxylic Acid Derivatives

  摘要：

  N-Formylsaccharin, an easily accessible crystalline compound, has been employed as an efficient CO source in Pd-catalyzed fluorocarbonylation of aryl halides to afford the corresponding acyl fluorides in high yields. The reactions use a near-stoichiometric amount of the CO source (1.2 equiv) and tolerate diverse functional groups. The acyl fluorides obtained could be readily transformed into various carboxylic acid derivatives such as carboxylic acid, esters, thioesters, and amides in a one-pot procedure.

  DOI：

  10.1021/ol4026815
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 糖精 在 甲酸 作用下， 反应 7.0h， 以84%的产率得到N-甲酰基糖精
  参考文献：
  名称：

  WO2020081723A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020081723A5
• 作为试剂：
  描述：

  4-苯基哌啶-4-甲腈 、 (2-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl)(4-(3,3-difluoropyrrolidin-1-yl)piperidin-1-yl)methanone 、 三氟乙酸 在 N-甲酰基糖精 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] FACTOR XI ACTIVATION INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS D'ACTIVATION DU FACTEUR XI

  摘要：

  本发明提供了一种公式（I）的化合物，以及包含一种或多种所述化合物的制药组合物，并且提供了使用所述化合物治疗或预防血栓、栓塞、高凝状态或纤维化变化的方法。这些化合物是选择性因子XI激活抑制剂。

  公开号：

  WO2021202254A1

文献信息

• [EN] HERBICIDAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021209383A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  The present invention related to compounds of Formula (I) or an agronomically acceptable salt thereof, wherein Q, R2, R3, R4 and R5 are as described herein. The invention further relates to compositions comprising said compounds, to methods of controlling weeds using said compositions, and to the use of Compounds of Formula (I) as a herbicide.

  本发明涉及式（I）的化合物或其农学上可接受的盐，其中Q、R2、R3、R4和R5如本文所述。该发明还涉及包含所述化合物的组合物，使用这些组合物控制杂草的方法，以及将式（I）的化合物用作除草剂的用途。
• A recyclable CO surrogate in regioselective alkoxycarbonylation of alkenes: indirect use of carbon dioxide
  作者：P. H. Gehrtz、V. Hirschbeck、I. Fleischer

  DOI：10.1039/c5cc05012j

  日期：——

  Herein, we report a Pd-catalysed alkoxycarbonylation of alkenes based on the use of a recyclable CO₂reduction product, the crystalline and air-stableN-formylsaccharin, as a CO surrogate.

  在这里，我们报告了一种基于可回收的CO₂还原产物的Pd催化烯烃羧酯化反应，该产物是结晶的、耐空气的N-甲酰糖脲，作为CO的替代物。
• Rapid Formation of Fluoren-9-ones via Palladium-Catalyzed External Carbon Monoxide-Free Carbonylation
  作者：Hideyuki Konishi、Suguru Futamata、Xi Wang、Kei Manabe

  DOI：10.1002/adsc.201800155

  日期：2018.5.2

  carbonylation reaction for the synthesis of fluoren‐9‐ones from 2‐halogenated biphenyls using phenyl formate as a carbon monoxide surrogate was achieved. The combined use of cesium carbonate and o‐anisic acid resulted in a remarkable rate enhancement, where the reaction was complete within 3 min in some cases. Mechanistic studies indicated that the turnover‐limiting step of the reaction was the C−H bond‐cleaving

  在甲酸苯酯作为一氧化碳替代物的条件下，实现了钯催化的羰基化反应，由2-卤代联苯合成氟-9-酮。碳酸铯和邻茴香酸的组合使用可显着提高速率，在某些情况下，反应可在3分钟内完成。机理研究表明，取决于所用的底物，反应的周转限制步骤是CH键裂解步骤或氧化加成步骤。
• Pd-catalysed carbonylative annulation of salicylaldehydes with benzyl chlorides using<i>N</i>-formylsaccharin as a CO surrogate
  作者：Vinod K. Yadav、Vishnu P. Srivastava、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1039/c8nj03173h

  日期：——

  A highly efficient synthesis of 3-arylcoumarins by Pd-catalysed carbonylative cyclisation of salicylaldehydes with benzyl chlorides usingN-formylsaccharin as a CO source is developed.

  以 N-甲酰基糖精为 CO 源，通过 Pd 催化水杨醛与苄基氯的羰基化环化，开发了一种高效合成 3-芳基香豆素的方法。
• Palladium-Catalyzed Reductive Carbonylation of Aryl Halides with<i>N</i>-Formylsaccharin as a CO Source
  作者：Tsuyoshi Ueda、Hideyuki Konishi、Kei Manabe

  DOI：10.1002/anie.201303926

  日期：2013.8.12

  Easy peasy: The title reaction employs N‐formylsaccharin, which is an easily accessible crystalline compound, as an effective CO source. The reactions proceed with a small excess of the CO source at moderate temperatures and were successfully applied to a wide range of aryl bromides. DMF=N,N‐dimethylformamide, dppb=1,4‐bis‐(diphenylphosphino)butane.

  简便：标题反应使用N-甲酰基糖精（一种易于获得的结晶化合物）作为有效的CO源。反应在中等温度下以少量过量的CO源进行，并成功应用于各种芳基溴化物。DMF = N，N-二甲基甲酰胺，dppb = 1,4-双（二苯基膦基）丁烷。