Ethyl rel-(1S,4R,9R)-10-Oxotetracyclo<5.4.1.0^4,12.O^9,12>dodec-7-ene-1-carboxylate | 143424-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl rel-(1S,4R,9R)-10-Oxotetracyclo<5.4.1.0^4,12.O^9,12>dodec-7-ene-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl (1R,4R,9R)-10-oxotetracyclo[5.4.1.04,12.09,12]dodec-7-ene-1-carboxylate
• CAS: 143424-64-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: GBYMNVALNNWITO-BVHITCLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl rel-(1S,4R,9R)-10-Oxotetracyclo<5.4.1.0^4,12.O^9,12>dodec-7-ene-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到Ethyl rel-(1R,4R,9R,10S)-10-Hydroxytetracyclo<5.4.1.0^4,12.O^9,12>dodec-7-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成和结构[4.5.5.5] Fenestranes（=四环[5.4.1.0 4,12 0.0 9,12 ]十二烷）

  摘要：

  报道了顺式，反式，顺式，顺式-10-羟基-[4.5.5.5] fenestrane-1-甲醇（8b）的制备及X射线结构分析。与AMDO方法相比，通过AM 1的计算可以更好地再现中心C（C）4片段的测量键角和键长。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750616
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 6-(But-3-inyl)-3-oxobicyclo<3.3.0>oct-4-ene-1-carboxylate 以 various solvent(s) 为溶剂， 以57%的产率得到Ethyl rel-(1S,4R,9R)-10-Oxotetracyclo<5.4.1.0^4,12.O^9,12>dodec-7-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成和结构[4.5.5.5] Fenestranes（=四环[5.4.1.0 4,12 0.0 9,12 ]十二烷）

  摘要：

  报道了顺式，反式，顺式，顺式-10-羟基-[4.5.5.5] fenestrane-1-甲醇（8b）的制备及X射线结构分析。与AMDO方法相比，通过AM 1的计算可以更好地再现中心C（C）4片段的测量键角和键长。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750616

文献信息

• A [4.5.5.5]Fenestrene via intramolecular enone-alkyne photocycloaddition
  作者：Peter Gerber、Reinhart Keese

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88080-o

  日期：1992.7

  A new entry into substituted [4.5.5.5]fenestrenes containing a bridgehead double bond and some its reactions are described.
• Synthesis and Structure of [4.5.5.5]Fenestranes ( = tetracyclo[5.4.1.04, 12.09, 12]dodecanes)
  作者：Daniel Hirschi、Wolfgang Luef、Peter Gerber、Reinhart Keese

  DOI：10.1002/hlca.19920750616

  日期：1992.10.2

  The preparation and the X-ray structure analysis of cis, trans, cis, cis-10-hydroxy-[4.5.5.5]fenestrane-1-methanol (8b) is reported. The measured bond angles and bond lengths of the central C(C)4 fragment are better reproduced by calculations with the AM 1 than by the MNDO method.

  报道了顺式，反式，顺式，顺式-10-羟基-[4.5.5.5] fenestrane-1-甲醇（8b）的制备及X射线结构分析。与AMDO方法相比，通过AM 1的计算可以更好地再现中心C（C）4片段的测量键角和键长。