3,3-bis(3-chloro-4-methoxy-5-methoxycarbonylphenyl)-2-propenal | 261786-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-bis(3-chloro-4-methoxy-5-methoxycarbonylphenyl)-2-propenal
• 英文别名: Methyl 3-chloro-5-[1-(3-chloro-4-methoxy-5-methoxycarbonyl-phenyl)-3-oxo-prop-1-enyl]-2-methoxy-benzoate；methyl 3-chloro-5-[1-(3-chloro-4-methoxy-5-methoxycarbonylphenyl)-3-oxoprop-1-enyl]-2-methoxybenzoate
• CAS: 261786-56-5
• 化学式: C₂₁H₁₈Cl₂O₇
• 分子量: 453.276
• InChiKey: CZQCADRYSBRLRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-bis(3-chloro-4-methoxy-5-methoxycarbonylphenyl)-2-propenal 在 sodium cyanoborohydride 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 N-(5α-cholestan-3α-yl)-3,3-bis(3-chloro-4-methoxy-5-methoxycarbonylphenyl)-2-propenamine
  参考文献：
  名称：

  Cosalane类似物的合成和抗HIV活性在连接链中掺入了氮。

  摘要：

  将氨基或氨基部分引入到al草烷（1）的烯基连接链中提供了一系列新的类似物3-8。新化合物被评估为在细胞培养物中抑制HIV-1和HIV-2的细胞病变作用。通常容许I的连接链中的1'和2'碳被酰胺基取代。连接链的长度和甾族环C-3处取代基的立体化学对抗病毒活性和效价都有重要影响。将氨基部分结合到接头中完全消除了抗HIV活性。在HIV复制周期中有几个步骤被提议作为治疗剂开发的目标（De Clercq，EJ Med。Chem。1995，38，2491; De Clercq，E.Pure Appl.Chem。1998，70， 567）。然而，当前批准的抗HIV药物仅针对病毒酶逆转录酶或蛋白酶（Carpenter。CCJ; MA菲斯切尔; SM汉默; Hirsch女士; DM雅各布森; DA; Katzenstein; JSG Montaner; DD里奇曼;密苏里州萨格（Saag）;密歇根州Scho

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00269-2
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butyl-2-(triethylsilyl)acetaldimine 、 3,3'-dichloro-4,4'-dimethoxy-5,5'-bis(methoxycarbonyl)benzophenone 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.25h， 以44.9%的产率得到3,3-bis(3-chloro-4-methoxy-5-methoxycarbonylphenyl)-2-propenal
  参考文献：
  名称：

  Cosalane类似物的合成和抗HIV活性在连接链中掺入了氮。

  摘要：

  将氨基或氨基部分引入到al草烷（1）的烯基连接链中提供了一系列新的类似物3-8。新化合物被评估为在细胞培养物中抑制HIV-1和HIV-2的细胞病变作用。通常容许I的连接链中的1'和2'碳被酰胺基取代。连接链的长度和甾族环C-3处取代基的立体化学对抗病毒活性和效价都有重要影响。将氨基部分结合到接头中完全消除了抗HIV活性。在HIV复制周期中有几个步骤被提议作为治疗剂开发的目标（De Clercq，EJ Med。Chem。1995，38，2491; De Clercq，E.Pure Appl.Chem。1998，70， 567）。然而，当前批准的抗HIV药物仅针对病毒酶逆转录酶或蛋白酶（Carpenter。CCJ; MA菲斯切尔; SM汉默; Hirsch女士; DM雅各布森; DA; Katzenstein; JSG Montaner; DD里奇曼;密苏里州萨格（Saag）;密歇根州Scho

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00269-2

文献信息

• Synthesis and anti-HIV activity of cosalane analogues incorporating nitrogen in the linker chain
  作者：Agustin Casimiro-Garcia、Erik De Clercq、Christophe Pannecouque、Myriam Witvrouw、Tracy L. Stup、Jim A. Turpin、Robert W. Buckheit、Mark Cushman

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00269-2

  日期：2000.1

  Introduction of an amido group or an amino moiety into the alkenyl linker chain of cosalane (1) provided a new series of analogues 3-8. The new compounds were evaluated as inhibitors of the cytopathic effect of HIV-1 and HIV-2 in cell culture. The replacement of the 1' and 2' carbons in the linker chain of I by an amido group was generally tolerated. The length of the linker chain and the stereochemistry

  将氨基或氨基部分引入到al草烷（1）的烯基连接链中提供了一系列新的类似物3-8。新化合物被评估为在细胞培养物中抑制HIV-1和HIV-2的细胞病变作用。通常容许I的连接链中的1'和2'碳被酰胺基取代。连接链的长度和甾族环C-3处取代基的立体化学对抗病毒活性和效价都有重要影响。将氨基部分结合到接头中完全消除了抗HIV活性。在HIV复制周期中有几个步骤被提议作为治疗剂开发的目标（De Clercq，EJ Med。Chem。1995，38，2491; De Clercq，E.Pure Appl.Chem。1998，70， 567）。然而，当前批准的抗HIV药物仅针对病毒酶逆转录酶或蛋白酶（Carpenter。CCJ; MA菲斯切尔; SM汉默; Hirsch女士; DM雅各布森; DA; Katzenstein; JSG Montaner; DD里奇曼;密苏里州萨格（Saag）;密歇根州Scho