N-(1-carboxymethylbenzimidazol-2-ylmethyl)iminodiacetic acid | 196190-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1-carboxymethylbenzimidazol-2-ylmethyl)iminodiacetic acid
• 英文别名: 2,2'-({[1-(Carboxymethyl)-1H-benzimidazol-2-yl]methyl}azanediyl)diacetic acid；2-[2-[[bis(carboxymethyl)amino]methyl]benzimidazol-1-yl]acetic acid
• CAS: 196190-63-3
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₆
• 分子量: 321.29
• InChiKey: NDWYITVUOVYAQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ammonium vanadate(V) 、 N-(1-carboxymethylbenzimidazol-2-ylmethyl)iminodiacetic acid 在 NaOH 、 aq. HCl 作用下， 以 水 为溶剂， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Six-co-ordinated vanadium-(IV) and -(V) complexes of benzimidazole and pyridyl containing ligands

  摘要：

  制备了一系列新的钒-(IV)和钒-(V)配合物，其配体含有羟乙基、羧酸基、胺、吡啶基和苯并咪唑等官能团。三种配合物的晶体结构已经确定。所有的钒原子都是六配位的，尽管以前的二乙醇胺型复合物都含有五配位的钒。苯并咪唑络合物的 V-N（胺）键明显长于吡啶络合物。质子化配体的 pK a 值与相应钒-(IV)、-(V)和-(IV/V)络合物的 V-N（胺）键长度（反式至一个氧代基团）之间存在经验关系。光谱研究（核磁共振、电子显微镜和紫外/可见分光光度计）表明，这些配合物在水溶液中保持完整。一般来说，羟乙基取代的钒络合物不如相应的醋酸基取代的钒络合物稳定，苯并咪唑络合物不如相应的吡啶络合物稳定。对所有这些络合物性质的综合了解为设计与生物应用相关的新钒络合物提供了一个极好的平台。

  DOI：

  10.1039/a700710h
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl N-[N-o-(tert-butoxycarbonylmethylamino)phenylcarbamoylmethyl]iminodiacetate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 以100%的产率得到N-(1-carboxymethylbenzimidazol-2-ylmethyl)iminodiacetic acid
  参考文献：
  名称：

  合成含有 O、N 和 S 原子的聚氨基羧酸新类似物的有效途径

  摘要：

  我们合成了三种刚性多羧化六齿配体，它们的区别仅在于杂原子的性质，氧 (1)、氮 (2) 或硫 (3)。这些化合物是在保护/脱保护序列后由取代的邻苯胺分四或五步获得的。选择芳香主链来加强配体的结构，从而促进络合（预组织概念）。初步螯合试验表明含氮配体对铟 111 具有显着的选择性。根据硬和软酸碱 (HSAB) 理论，配体的选择会导致络合过程中的行为发生显着差异，从而增加对金属的选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300459