(4S,1'Z)-1-tert-Butyldimethylsilyl-4-(2-methoxycarbonylethenyl)azetidin-2-one | 135690-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4S,1'Z)-1-tert-Butyldimethylsilyl-4-(2-methoxycarbonylethenyl)azetidin-2-one
• 英文别名: methyl (Z)-3-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-oxoazetidin-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 135690-96-9
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₃Si
• 分子量: 269.416
• InChiKey: NMNIJBTYKPGPOC-GQYWMQPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,1'Z)-1-tert-Butyldimethylsilyl-4-(2-methoxycarbonylethenyl)azetidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到(4S)-1-tert-Butyldimethylsilyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  AI-77-B的全合成：4-烯基氮杂环丁烷酮的立体选择性羟基化

  摘要：

  描述了抗溃疡化合物AI-77-B 1的立体选择性合成。使用膦酸酯缩合将4-甲酰基氮杂环丁酮6转化为4-（Z）-烯烃23，并使用四氧化和N-甲基吗啉N-氧化物进行二羟基化，以80∶20的比例得到二醇24和25的混合物。 。二醇24作为它的丙酮化合物保护后，氢解，得到酸27。恶唑啉45是用丁基锂去质子化，和锂化恶唑啉加入到Cbz-保护亮氨29，其先前已经通过去质子化叔在二氯甲烷中用二氧化硅处理后，得到丁基氯化镁，得到内酯30和31，比例为85∶15。氢解得到氨基内酯盐酸盐52，其与酸27缩合得到被保护的二肽54。在酸性条件下脱保护得到二羟基氮杂环丁酮55。用氢氧化钠处理，然后酸化，然后得到氨基内酯盐酸盐56，其随后用氢氧化钠进一步处理。通过酸得到AI-77-B甲基醚58。酚甲基醚30去甲基化，然后将Cbz-保护基氢解，得到氨基苯酚60，其与酸27偶联，产物进入AI-77-B。按照用于制备甲基醚58的顺序，得到图1的化合物。

  DOI：

  10.1039/a900334g
• 作为产物：
  描述：

  O,O'-双(2,2,2-三氟乙基)磷乙酸甲酯 、 (2S)-1-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-4-oxo-2-azetidinecarboxaldehyde 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(4S,1'Z)-1-tert-Butyldimethylsilyl-4-(2-methoxycarbonylethenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  AI-77-B的全合成

  摘要：

  β-内酰胺酯8的立体选择性羟基化是AI-77-B 1完全合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c39910000708

文献信息

• Total synthesis of AI-77-B
  作者：Simon D. Broady、Jost E. Rexhausen、Eric J. Thomas

  DOI：10.1039/c39910000708

  日期：——

  Stereoselective hydroxylation of the β-lactam ester 8 is a key step in a total synthesis of AI-77-B 1.

  β-内酰胺酯8的立体选择性羟基化是AI-77-B 1完全合成的关键步骤。
• Total synthesis of AI-77-B: stereoselective hydroxylation of 4-alkenylazetidinones
  作者：Simon D. Broady、Jost E. Rexhausen、Eric J. Thomas

  DOI：10.1039/a900334g

  日期：——

  Cbz-protected leucinal 29, which had previously been deprotonated by tert-butylmagnesium chloride, to give the lactones 30 and 31, ratio 85∶15, after treatment with silica in dichloromethane. Hydrogenolysis gave the aminolactone hydrochloride 52 which was condensed with the acid 27 to give the protected dipeptide 54. Deprotection under acidic conditions gave the dihydroxyazetidinone 55. Treatment with

  描述了抗溃疡化合物AI-77-B 1的立体选择性合成。使用膦酸酯缩合将4-甲酰基氮杂环丁酮6转化为4-（Z）-烯烃23，并使用四氧化和N-甲基吗啉N-氧化物进行二羟基化，以80∶20的比例得到二醇24和25的混合物。 。二醇24作为它的丙酮化合物保护后，氢解，得到酸27。恶唑啉45是用丁基锂去质子化，和锂化恶唑啉加入到Cbz-保护亮氨29，其先前已经通过去质子化叔在二氯甲烷中用二氧化硅处理后，得到丁基氯化镁，得到内酯30和31，比例为85∶15。氢解得到氨基内酯盐酸盐52，其与酸27缩合得到被保护的二肽54。在酸性条件下脱保护得到二羟基氮杂环丁酮55。用氢氧化钠处理，然后酸化，然后得到氨基内酯盐酸盐56，其随后用氢氧化钠进一步处理。通过酸得到AI-77-B甲基醚58。酚甲基醚30去甲基化，然后将Cbz-保护基氢解，得到氨基苯酚60，其与酸27偶联，产物进入AI-77-B。按照用于制备甲基醚58的顺序，得到图1的化合物。