Methanesulfonic acid 4-[(8S,9S,11S,13S,14S,17S)-3,17-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-11-yl]-butyl ester | 191486-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid 4-[(8S,9S,11S,13S,14S,17S)-3,17-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-11-yl]-butyl ester
• 英文别名: 4-[(8S,9S,11S,13S,14S,17S)-3,17-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-11-yl]butyl methanesulfonate
• CAS: 191486-96-1
• 化学式: C₃₅H₆₂O₅SSi₂
• 分子量: 651.111
• InChiKey: KPJSFOICDCKRDD-BPJDEDNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.69
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid 4-[(8S,9S,11S,13S,14S,17S)-3,17-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-11-yl]-butyl ester 在 吡啶 、 一水合肼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 N-{4-[(8S,9S,11S,13S,14S,17S)-3,17-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-11-yl]-butyl}-2-bromo-acetamide
  参考文献：
  名称：

  雌激素受体的类固醇亲和标记物。3.带有末端亲电基团的雌二醇11β-正烷基衍生物：抗雌激素和细胞毒性。

  摘要：

  为了开发雌激素受体的甾体亲和力标记物的新系列，带有11β的雌二醇的六种亲电子的11β-乙基（C2），11β-丁基（C4）或11β-癸基（C10）衍生物-末端的亲电官能团，即溴（C4），（甲基磺酰基）氧基（C2和C4），溴乙酰胺基（C2和C4）和（对甲苯磺酰基）氧基（C10）被合成。它们与雌激素受体结合的亲和常数范围为雌二醇的亲和常数的0.4-37％。（i）相对于11个β-烷基臂的亲和力增加的顺序是乙基<丁基，而（ii）相对于亲电官能团的顺序是溴乙酰胺基<溴<（甲基磺酰基）氧基。无论使用哪种条件，包括将受体长时间暴露于各种pH值（7-9）和温度（0-25摄氏度）下，11β-乙基和11β-丁基化合物（如果有）标记的受体亲和力的程度低于10％。这与使用11个β-（（甲苯磺酰氧基）癸基）雌二醇获得的结果形成鲜明对比，后者以60％至90％的受体激素结合位点标记EC50约为10 nM。使用MVLN细胞

  DOI：

  10.1021/jm970019l
• 作为产物：
  描述：

  11β-(3'-butenyl)-17β-hydroxyestra-4,9-dien-3-one 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 Methanesulfonic acid 4-[(8S,9S,11S,13S,14S,17S)-3,17-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-11-yl]-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  雌激素受体的类固醇亲和标记物。3.带有末端亲电基团的雌二醇11β-正烷基衍生物：抗雌激素和细胞毒性。

  摘要：

  为了开发雌激素受体的甾体亲和力标记物的新系列，带有11β的雌二醇的六种亲电子的11β-乙基（C2），11β-丁基（C4）或11β-癸基（C10）衍生物-末端的亲电官能团，即溴（C4），（甲基磺酰基）氧基（C2和C4），溴乙酰胺基（C2和C4）和（对甲苯磺酰基）氧基（C10）被合成。它们与雌激素受体结合的亲和常数范围为雌二醇的亲和常数的0.4-37％。（i）相对于11个β-烷基臂的亲和力增加的顺序是乙基<丁基，而（ii）相对于亲电官能团的顺序是溴乙酰胺基<溴<（甲基磺酰基）氧基。无论使用哪种条件，包括将受体长时间暴露于各种pH值（7-9）和温度（0-25摄氏度）下，11β-乙基和11β-丁基化合物（如果有）标记的受体亲和力的程度低于10％。这与使用11个β-（（甲苯磺酰氧基）癸基）雌二醇获得的结果形成鲜明对比，后者以60％至90％的受体激素结合位点标记EC50约为10 nM。使用MVLN细胞

  DOI：

  10.1021/jm970019l

文献信息

• Steroidal Affinity Labels of the Estrogen Receptor. 3. Estradiol 11β-<i>n-</i>Alkyl Derivatives Bearing a Terminal Electrophilic Group:  Antiestrogenic and Cytotoxic Properties
  作者：Carole Lobaccaro、Jean-François Pons、Marie-Josèphe Duchesne、Gilles Auzou、Michel Pons、François Nique、Georges Teutsch、Jean-Louis Borgna

  DOI：10.1021/jm970019l

  日期：1997.7.1

  4-hydroxytamoxifen. In conclusion, the synthesized electrophilic estradiol 11 beta-ethyl and 11 beta-butyl derivatives (i) were not efficient affinity labels of the estrogen receptor and (ii) did not display significant cytotoxicity in estrogen-sensitive mammary tumor cells. However, since these derivatives displayed high affinity for the estrogen receptor, they could be used to prepare potential cytotoxic agents

  为了开发雌激素受体的甾体亲和力标记物的新系列，带有11β的雌二醇的六种亲电子的11β-乙基（C2），11β-丁基（C4）或11β-癸基（C10）衍生物-末端的亲电官能团，即溴（C4），（甲基磺酰基）氧基（C2和C4），溴乙酰胺基（C2和C4）和（对甲苯磺酰基）氧基（C10）被合成。它们与雌激素受体结合的亲和常数范围为雌二醇的亲和常数的0.4-37％。（i）相对于11个β-烷基臂的亲和力增加的顺序是乙基<丁基，而（ii）相对于亲电官能团的顺序是溴乙酰胺基<溴<（甲基磺酰基）氧基。无论使用哪种条件，包括将受体长时间暴露于各种pH值（7-9）和温度（0-25摄氏度）下，11β-乙基和11β-丁基化合物（如果有）标记的受体亲和力的程度低于10％。这与使用11个β-（（甲苯磺酰氧基）癸基）雌二醇获得的结果形成鲜明对比，后者以60％至90％的受体激素结合位点标记EC50约为10 nM。使用MVLN细胞