(S)-2-octyl 4-S-benzyl-3-deoxy-4-thio-β-D-glycero-pentopyranosid-2-ulose | 504427-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (S)-2-octyl 4-S-benzyl-3-deoxy-4-thio-β-D-glycero-pentopyranosid-2-ulose
• 英文别名: (2S,5S)-5-benzylsulfanyl-2-[(2S)-octan-2-yl]oxyoxan-3-one
• CAS: 504427-37-6
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃S
• 分子量: 350.522
• InChiKey: UVQYPGXKXPUOJO-QRFRQXIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-octyl 4-S-benzyl-3-deoxy-4-thio-β-D-glycero-pentopyranosid-2-ulose 在 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到(S)-2-octyl 4-S-benzyl-3-deoxy-4-thio-β-D-threo-pentopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3-脱氧-4-硫代戊基吡喃二糖苷-2糖苷的合成及其还原产物：3-脱氧-4-硫代戊基吡喃二糖苷

  摘要：

  将常见的硫醇迈克尔加成到（2S）-2-苄氧基-2H-吡喃-3（6H）-一（1）的烯酮体系中，得到相应的3-脱氧-4-硫代戊吡喃二糖-2-ulose衍生物（2-4 ）。该反应是高度非对映选择性的，并且加成由起始吡喃酮的准轴向设置的2-苄氧基取代基控制。如对映体过量1（ee＞ 86％）所预期的，相应的硫代果糖2-4显示出相同的光学纯度。然而，对映体纯的硫代果糖5是通过使1与手性硫醇N-（叔丁氧基羰基）-L-半胱氨酸甲酯反应而获得的。还通过6（1的对映异构体）与相同的手性硫醇反应合成了硫代衍生物7。或者，通过将硫醇1,4-加成至（2S）-[（S）-2'），以高光学纯度制备4-硫戊-2-酮9-12。-辛基氧基]二氢吡喃酮8。类似地，13（8的对映异构体）与苯甲硫醇的反应得到14（10的对映异构体）。这样，异头异构中心对起始的二氢吡喃酮施加的立体控制导致了D和L系列的4-硫代戊糖。硼氢化钠将乌糖10

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00292-6
• 作为产物：
  描述：

  苄硫醇 、 (2S)-[(S)-2'-octyloxy]-2H-pyran-3(6H)-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到(S)-2-octyl 4-S-benzyl-3-deoxy-4-thio-β-D-glycero-pentopyranosid-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  3-脱氧-4-硫代戊基吡喃二糖苷-2糖苷的合成及其还原产物：3-脱氧-4-硫代戊基吡喃二糖苷

  摘要：

  将常见的硫醇迈克尔加成到（2S）-2-苄氧基-2H-吡喃-3（6H）-一（1）的烯酮体系中，得到相应的3-脱氧-4-硫代戊吡喃二糖-2-ulose衍生物（2-4 ）。该反应是高度非对映选择性的，并且加成由起始吡喃酮的准轴向设置的2-苄氧基取代基控制。如对映体过量1（ee＞ 86％）所预期的，相应的硫代果糖2-4显示出相同的光学纯度。然而，对映体纯的硫代果糖5是通过使1与手性硫醇N-（叔丁氧基羰基）-L-半胱氨酸甲酯反应而获得的。还通过6（1的对映异构体）与相同的手性硫醇反应合成了硫代衍生物7。或者，通过将硫醇1,4-加成至（2S）-[（S）-2'），以高光学纯度制备4-硫戊-2-酮9-12。-辛基氧基]二氢吡喃酮8。类似地，13（8的对映异构体）与苯甲硫醇的反应得到14（10的对映异构体）。这样，异头异构中心对起始的二氢吡喃酮施加的立体控制导致了D和L系列的4-硫代戊糖。硼氢化钠将乌糖10

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00292-6

文献信息

• Synthesis of glycosides of 3-deoxy-4-thiopentopyranosid-2-uloses and their reduction products: 3-deoxy-4-thiopentopyranosides
  作者：Marı́a Laura Uhrig、Oscar Varela

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00292-6

  日期：2002.11

  Michael addition of common thiols to the enone system of (2S)-2-benzyloxy-2H-pyran-3(6H)-one (1) afforded the corresponding 3-deoxy-4-thiopentopyranosid-2-ulose derivatives (2-4). The reaction was highly diastereoselective, and the addition was governed by the quasiaxially disposed 2-benzyloxy substituent of the starting pyranone. As expected from the enantiomeric excess of 1 (ee > 86%) the corresponding

  将常见的硫醇迈克尔加成到（2S）-2-苄氧基-2H-吡喃-3（6H）-一（1）的烯酮体系中，得到相应的3-脱氧-4-硫代戊吡喃二糖-2-ulose衍生物（2-4 ）。该反应是高度非对映选择性的，并且加成由起始吡喃酮的准轴向设置的2-苄氧基取代基控制。如对映体过量1（ee＞ 86％）所预期的，相应的硫代果糖2-4显示出相同的光学纯度。然而，对映体纯的硫代果糖5是通过使1与手性硫醇N-（叔丁氧基羰基）-L-半胱氨酸甲酯反应而获得的。还通过6（1的对映异构体）与相同的手性硫醇反应合成了硫代衍生物7。或者，通过将硫醇1,4-加成至（2S）-[（S）-2'），以高光学纯度制备4-硫戊-2-酮9-12。-辛基氧基]二氢吡喃酮8。类似地，13（8的对映异构体）与苯甲硫醇的反应得到14（10的对映异构体）。这样，异头异构中心对起始的二氢吡喃酮施加的立体控制导致了D和L系列的4-硫代戊糖。硼氢化钠将乌糖10