4-bromo-N-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-bromo-N-[3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO₃S
• 分子量: 380.262
• InChiKey: ZSLHEQCUWNUJJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 potassium phosphate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(I) bromide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-bromo-N-(but-3-en-1-yn-1-yl)-N-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯基二炔与苯乙烯的不对称反应，通过含铜全碳 1,3-偶极的形式 [3 + 2] 环加成反应：获得手性吡咯-稠合桥 [2.2.1] 骨架

  摘要：

  从金属卡宾生成含金属的 1,3-偶极代表 1,3-偶极环加成反应的重大进展。然而，迄今为止，这些转化仅限于基于重氮化合物或三唑作为前体的反应。在此，我们公开了一种铜催化的烯基 N-炔丙基炔酰胺与苯乙烯衍生物的对映选择性反应，通过含铜的全碳 1,3-偶极进行 [3 + 2] 环加成，这构成了生成金属的新方法- 通过金属卡宾含有 1,3-偶极子。该协议允许以中等至良好的产率（高达 90% 的产率）以优异的非对映选择性（dr > 50/1）和通常优异的对映选择性（高达 >99% ee）。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c01918
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯磺酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-bromo-N-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铜催化的形式 [2+1] 和 [4+1] 二炔与酮通过羰基叶立德环化

  摘要：

  公开了一种铜催化的不对称形式[2+1] 和[4+1] 二炔与酮通过羰基叶立德的环化。该协议使一系列手性环氧乙烷和二氢呋喃的不同、实用和原子经济的合成能够以中等至优异的产率，具有通常优异的对映选择性和非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202210637

文献信息

• Generation of Donor/Donor Copper Carbenes through Copper-Catalyzed Diyne Cyclization: Enantioselective and Divergent Synthesis of Chiral Polycyclic Pyrroles
  作者：Feng-Lin Hong、Ze-Shu Wang、Dong-Dong Wei、Tong-Yi Zhai、Guo-Cheng Deng、Xin Lu、Rai-Shung Liu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1021/jacs.9b09303

  日期：2019.10.23

  yields with wide substrate scope and excellent enantioselectivities (up to 97:3 e.r.). Importantly, this protocol represents the first copper-catalyzed asymmetric diyne cyclization. Moreover, mechanistic studies revealed that the generation of donor/donor copper carbenes is presumably involved in this 1,5-diyne cyclization, which is distinctively different from the related gold catalysis, and thus it constitutes

  从容易获得的炔烃中生成金属卡宾代表了金属卡宾化学的重大进步。然而，大多数这些转变都是基于贵金属催化剂的使用，这种不对称版本的成功例子仍然非常稀少。此处报道了铜催化的 N-炔丙基炔酰胺的对映选择性级联环化，使各种手性多环吡咯的实用和原子经济构建成为可能，产率通常从良好到出色，具有广泛的底物范围和出色的对映选择性（高达 97:3 er） . 重要的是，该协议代表了第一个铜催化的不对称二炔环化。此外，机理研究表明，供体/供体铜卡宾的产生可能参与了这种 1,5-二炔环化，
• Copper‐Catalyzed Asymmetric Diyne Cyclization via [1,2]‐Stevens‐Type Rearrangement for the Synthesis of Chiral Chromeno[3,4‐ <i>c</i> ]pyrroles
  作者：Feng‐Lin Hong、Chong‐Yang Shi、Pan Hong、Tong‐Yi Zhai、Xin‐Qi Zhu、Xin Lu、Long‐Wu Ye

  DOI：10.1002/anie.202115554

  日期：2022.2.7

  copper-catalyzed asymmetric cascade cyclization/[1,2]-Stevens-type rearrangement is disclosed, affording valuable chiral chromeno[3,4-c]pyrroles bearing a quaternary carbon stereocenter in generally moderate to good yields with excellent enantioselectivities. Importantly, this protocol represents the first catalytic asymmetric [1,2]-Stevens-type rearrangement based on alkynes and the first asymmetric formal carbene

  公开了一种铜催化的不对称级联环化/[1,2]-Stevens 型重排，以通常中等至良好的产率和优异的对映选择性提供有价值的手性色烯并[3,4- c ]吡咯，其具有季碳立体中心。重要的是，该协议代表了第一个基于炔烃的催化不对称 [1,2]-史蒂文斯型重排和第一个不对称的形式卡宾插入 Si-O 键。
• NaBAr ^F ₄ ‐Catalyzed Oxidative Cyclization of 1,5‐ and 1,6‐Diynes: Efficient and Divergent Synthesis of Functionalized γ‐ and δ‐Lactams
  作者：Bo‐Han Zhu、Cai‐Ming Wang、Hong‐Yu Su、Long‐Wu Ye

  DOI：10.1002/cjoc.201800437

  日期：2019.1

  An efficient NaBArF4‐catalyzed oxidative cyclization of readily available 1,5‐ and 1,6‐diynes has been developed. Importantly, this transition metal‐free oxidative catalysis proceeds via a presumable Lewis acid‐catalyzed SN2’ pathway, which is distinct from the relevant oxidative rhodium and gold catalysis. This method leads to the facile and practical construction of a diverse range of synthetically

  已经开发出一种高效的NaBAr F 4催化氧化环化反应，该反应可轻松获得1,5和1,6二炔。重要的是，这种无过渡金属的氧化催化是通过一种可能的路易斯酸催化的S N 2'途径进行的，这与相关的氧化铑和金的催化作用不同。这种方法可以轻松实用地构建各种合成有用的γ-和δ-内酰胺，且收率范围从大到优，而且底物范围广。
• Copper-Catalyzed Si–H Bond Insertion Reaction of <i>N</i>-Propargyl Ynamides with Hydrosilanes
  作者：En-He Huang、Ying-Qi Zhang、Da-Qiu Cui、Xin-Qi Zhu、Xiao Li、Long-Wu Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03830

  日期：2022.1.14

  Transition-metal-catalyzed Si–H bond insertion reactions are generally limited to stabilized diazo compounds. An efficient copper-catalyzed Si–H bond insertion reaction of N-propargyl ynamides with hydrosilanes is described, allowing practical and atom-economic construction of valuable organosilanes in generally moderate to excellent yields under mild reaction conditions. Notably, this reaction constitutes

  过渡金属催化的 Si-H 键插入反应通常仅限于稳定的重氮化合物。描述了一种有效的铜催化的N-炔丙基酰胺与氢硅烷的 Si-H 键插入反应，允许在温和的反应条件下以一般中等至优异的产率实际和原子经济地构建有价值的有机硅烷。值得注意的是，该反应构成了一种以乙烯基阳离子为关键中间体的 Si-H 键插入反应的新方法。
• Copper-Catalyzed Cyclization of <i>N</i>-Propargyl Ynamides with Borane Adducts through B–H Bond Insertion
  作者：Guang-Yu Zhu、Tong-Yi Zhai、Xiao Li、Chong-Yang Shi、Xin-Qi Zhu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03092

  日期：2021.10.15

  An efficient copper-catalyzed cyclization of N-propargyl ynamides with borane adducts through B–H bond insertion has been developed. A series of valuable organoboron compounds are constructed in generally good yields with a wide substrate scope and good functional group tolerance under mild reaction conditions. Importantly, this protocol via vinyl cation intermediates constitutes a novel way of B–H

  已经开发了一种有效的铜催化N-炔丙基炔酰胺与硼烷加合物通过 B-H 键插入的环化反应。在温和的反应条件下，以广泛的底物范围和良好的官能团耐受性构建了一系列有价值的有机硼化合物。重要的是，该协议通过乙烯基阳离子中间体构成了一种新的 B-H 键插入方式。