N-硝基吡啶-4-胺 | 26482-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N-硝基吡啶-4-胺
• 英文名称: 4-(nitroamino)pyridine
• 英文别名: N-(4-pyridyl)-nitramine；N-(1H-pyridin-4-ylidene)nitramide
• CAS: 26482-55-3
• 化学式: C₅H₅N₃O₂
• mdl: MFCD00160357
• 分子量: 139.114
• InChiKey: CTHDGKOXYODVEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243-244 °C
• 沸点：
  286.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-硝基吡啶-4-胺 在 硫酸 作用下， 以80%的产率得到4-氨基-3-硝基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Effects of Acyclic Analogs of Deazapurine Nucleosides

  摘要：

  三种基本类型的S-腺苷-L-同型半胱氨酸水解酶（SAHase）抑制剂的3-脱氮类似物（S）-DHPA（I），二十二碳四烯二烯二十一烯（II）和AHPA（III）已经制备。3-脱氮腺嘌呤（V），3-脱氮嘌呤（VI），1-脱氮腺嘌呤（VII）和4-氨基-6-溴-5-氰基吡咯并[2,3-d]嘧啶（XXII）与（R）-2,2-二甲基-4-对甲苯磺酸氧甲基-1,3-二氧杂环戊烷（XIIIb）烷基化，随后经过酸水解，得到相应的（S）-2,3-二羟基丙基衍生物XVIIa-XIXa和XXV。将V和VII与2,3-O-环己基-D-赤藓糖内酯（XXIX）反应，随后在酸性介质中去除保护基，得到二十七烯和二十八烯。化合物V和VII与溴乙醛二乙醚缩醛烷基化，得到N-(2,2-二乙氧基乙基)衍生物XXXII和XXXIII，其中取代缩醛基团在原位释放，并通过氰醇反应后经酸水解转化为XXX和XXXI。烷基化在二甲基甲酰胺中用碱金属钠或铯盐进行。只有3-脱氮腺嘌呤衍生物XVIIa、二十七烯和XXX表现出酶抑制和抗病毒活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19930629
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吡啶 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 5.5h， 生成 N-硝基吡啶-4-胺
  参考文献：
  名称：

  新型2,3,8-三取代吡啶并[3,4-b]吡嗪和吡啶并[2,3-b]吡嗪的制备

  摘要：

  八步合成8-溴-2,3-二取代的吡啶并[3,4- b ]吡嗪和六步合成8-氨基-2,3-二取代的吡啶并[3,4- b ]吡嗪已开发。该合成路线的特别有价值的特征是可以构建在位置8（苯胺，酰胺，尿素，硫脲）具有多种取代基的2,3-二取代的吡啶并[3,4- b ]吡嗪。我们的协议扩展到2,3,8-三取代吡啶并[2,3- b ]吡嗪的合成。 吡啶并[3,4- b ]吡嗪-吡啶并[2,3- b ]吡嗪-二氨基吡啶-尿素-硫脲-酰胺

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259429

文献信息

• Structure and properties of N -methyl- N -(4-pyridyl)-nitramine and 1,4-dihydro-1-methyl-4-nitriminopyridine
  作者：J.B. Kyzioł、M.A. Broda、J. Zaleski、Z. Daszkiewicz

  DOI：10.1016/s0022-2860(01)00757-8

  日期：2002.3

  NMR spectra of 3 indicate that the ortho positions of the ring, in the liquid state, are magnetically equivalent, due to the fast rotation along the C N bond, which was formally a double bond. The nitramine 1 rearranges to 4-( N -methylamino)-3-nitropyridine, in 95% sulphuric acid, whereas the nitrimine 3 cannot rearrange in any way. The difference in the susceptibility towards rearrangement was explained

  摘要 通过X射线衍射研究了N-甲基-N-(4-吡啶基)-硝胺(1)和1,4-二氢-1-甲基-4-硝基吡啶(3)的分子结构和光谱性质， FTIR、核磁共振 (NMR) 方法和 DFT 理论计算。N-甲基-N-(4-吡啶基)-硝胺(1)在正交Pbca空间群中结晶。它由两个平面碎片组成；硝基氨基 (N 2 O 2 ) 基团和吡啶环。这两个基团沿 Ar-N 键相互扭曲约 70°。相反，在化合物3中，它们彼此共面。1 中硝基氨基相对于吡啶环的扭曲导致 C-N 键长度显着增加。0.07 A 与硝胺 3 中的类似键相比。真正的硝胺，如 1 ，在 1252-1276 和 1488-1563 cm -1 区域的红外光谱中给出了强带。在亚胺 3 的光谱中，N-硝基基团的特征频率出现在 1245-1255 和 1420-1450 cm -1 处。3 的质子和碳 NMR 光谱表明，由于沿 CN 键快速旋转，环的邻位在液态下是磁等效的，CN
• den Hertog et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1950, vol. 69, p. 673,690
  作者：den Hertog et al.

  DOI：——

  日期：——
• Deady, Leslie W.; Korytsky, Olga L.; Rowe, Jeffrey E., Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 10, p. 2025 - 2034
  作者：Deady, Leslie W.、Korytsky, Olga L.、Rowe, Jeffrey E.

  DOI：——

  日期：——
• Koenigs; Mields; Gurlt, Chemische Berichte, 1924, vol. 57, p. 1183
  作者：Koenigs、Mields、Gurlt

  DOI：——

  日期：——
• Sepiol, J.; Tomasik, P., Acta Chimica Hungarica, 1983, vol. 113, # 2, p. 159 - 164
  作者：Sepiol, J.、Tomasik, P.

  DOI：——

  日期：——