2,2-diphenyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-ol | 34701-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2,2-diphenyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-ol
• 英文别名: 2,2-diphenyl-3H-1-benzofuran-5-ol
• CAS: 34701-79-6
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂
• 分子量: 288.346
• InChiKey: PDFGPRDOCFNWBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Alpha-甲基苯乙烯 、 2,2-diphenyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-ol 在 三氟甲磺酸 、 2-氯-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以56%的产率得到2,2-diphenyl-6-(p-tolyl)-2,3,6,7-tetrahydrobenzo[1,2-b:4,5-b']difuran
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸催化烯烃的协同氧化/ [3 + 2]环化。

  摘要：

  质子做到了！Tetrahydrobenzodifurans已通过三氟甲磺酸（HOTf）催化的直接氧化下合成 ħ苯醌与烯烃官能化。发现多种取代基是可以耐受的，并基于实验结果提出了协同氧化/ [3 + 2]环化机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201305885
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 对苯醌 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以30%的产率得到2,2-diphenyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-ol
  参考文献：
  名称：

  由酮和1,4-苯醌合成苯并呋喃

  摘要：

  苯并呋喃衍生物可以通过依次进行迈克尔加成反应和将1,3-二羰基化合物与1,4-苯醌合成的方法合成。但是，由于其亲核性低，因此在该反应中很少使用酮。在这项研究中，通过使用原甲酸三乙酯解决了这个问题，这使得能够形成乙烯基乙基醚作为添加剂。结果，酮的亲核性增加。通过这些新近建立的反应，还制备了许多重要的5-羟基苯并呋喃衍生物，这些衍生物过去很难通过合成获得。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600048