2,2-diphenyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-ol | 34701-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2,2-diphenyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-ol
• 英文别名: 2,2-diphenyl-3H-1-benzofuran-5-ol
• CAS: 34701-79-6
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂
• 分子量: 288.346
• InChiKey: PDFGPRDOCFNWBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Alpha-甲基苯乙烯 、 2,2-diphenyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-ol 在 三氟甲磺酸 、 2-氯-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以56%的产率得到2,2-diphenyl-6-(p-tolyl)-2,3,6,7-tetrahydrobenzo[1,2-b:4,5-b']difuran
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸催化烯烃的协同氧化/ [3 + 2]环化。

  摘要：

  质子做到了！Tetrahydrobenzodifurans已通过三氟甲磺酸（HOTf）催化的直接氧化下合成 ħ苯醌与烯烃官能化。发现多种取代基是可以耐受的，并基于实验结果提出了协同氧化/ [3 + 2]环化机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201305885
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 对苯醌 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以30%的产率得到2,2-diphenyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-ol
  参考文献：
  名称：

  由酮和1,4-苯醌合成苯并呋喃

  摘要：

  苯并呋喃衍生物可以通过依次进行迈克尔加成反应和将1,3-二羰基化合物与1,4-苯醌合成的方法合成。但是，由于其亲核性低，因此在该反应中很少使用酮。在这项研究中，通过使用原甲酸三乙酯解决了这个问题，这使得能够形成乙烯基乙基醚作为添加剂。结果，酮的亲核性增加。通过这些新近建立的反应，还制备了许多重要的5-羟基苯并呋喃衍生物，这些衍生物过去很难通过合成获得。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600048

文献信息

• Trifluoromethanesulfonic Acid Catalyzed Synergetic Oxidative/[3+2] Cyclization of Quinones with Olefins
  作者：Lingkui Meng、Guanghui Zhang、Chao Liu、Kun Wu、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201305885

  日期：2013.9.23

  The proton did it! Tetrahydrobenzodifurans have been synthesized through the trifluoromethanesulfonic acid (HOTf) catalyzed direct oxidative CH functionalization of benzoquinone with olefins. A variety of substituents were found to be tolerated, and a synergetic oxidative/[3+2] cyclization mechanism was proposed based on the experimental results.

  质子做到了！Tetrahydrobenzodifurans已通过三氟甲磺酸（HOTf）催化的直接氧化下合成 ħ苯醌与烯烃官能化。发现多种取代基是可以耐受的，并基于实验结果提出了协同氧化/ [3 + 2]环化机理。
• Synthesis of Benzofurans from Ketones and 1,4-Benzoquinones
  作者：Fengtian Wu、Rongxian Bai、Yanlong Gu

  DOI：10.1002/adsc.201600048

  日期：2016.7.14

  Benzofuran derivatives can be synthesized through the sequential Michael addition and cyclization of 1,3‐dicarbonyl compounds with 1,4‐benzoquinones. However, ketones are rarely used in this reaction because of their low nucleophilicities. In this study, this problem was solved by utilizing triethyl orthoformate, which enabled the formation of a vinyl ethyl ether as an additive. As a result, the nucleophilicity

  苯并呋喃衍生物可以通过依次进行迈克尔加成反应和将1,3-二羰基化合物与1,4-苯醌合成的方法合成。但是，由于其亲核性低，因此在该反应中很少使用酮。在这项研究中，通过使用原甲酸三乙酯解决了这个问题，这使得能够形成乙烯基乙基醚作为添加剂。结果，酮的亲核性增加。通过这些新近建立的反应，还制备了许多重要的5-羟基苯并呋喃衍生物，这些衍生物过去很难通过合成获得。