N-硝基肌氨酸 | 20661-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-硝基肌氨酸
• 英文名称: N-methyl-N-nitroglycine
• 英文别名: N-nitrosarcosine；N-Methyl-N-nitro-glycin；3-Nitro-3-azabutansaeure；N-Nitro-sarkosin；Nitro-methyl-aminoessigsaeure；2-[methyl(nitro)amino]acetic acid
• CAS: 20661-60-3
• 化学式: C₃H₆N₂O₄
• mdl: MFCD01750086
• 分子量: 134.092
• InChiKey: JMYXZXXYZJUMQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.16°C (rough estimate)
• 密度：
  1.6780 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-硝基肌氨酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到N-methyl-N-nitroglycinoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  N-硝基肌氨酸：合成新型含能材料的经济前体

  摘要：

  从容易获得的N-（氰甲基）-N-甲胺开始合成了新的高能化合物。由此，只需几个步骤即可制备N-硝基肌氨酸，它是合成富氧化合物的起始原料。对该化合物进行了全面的表征，包括多核NMR和振动光谱学，还通过单X射线衍射获得了分子结构。确定了它们的能量特性，包括对撞击和摩擦的敏感性，计算了它们的地层热，并使用EXPLO5 V6.02预测了爆轰和燃烧参数。

  DOI：

  10.1002/asia.201601148
• 作为产物：
  描述：

  N-(cyanomethyl)-N-methylnitroamine 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 N-硝基肌氨酸
  参考文献：
  名称：

  N-硝基肌氨酸：合成新型含能材料的经济前体

  摘要：

  从容易获得的N-（氰甲基）-N-甲胺开始合成了新的高能化合物。由此，只需几个步骤即可制备N-硝基肌氨酸，它是合成富氧化合物的起始原料。对该化合物进行了全面的表征，包括多核NMR和振动光谱学，还通过单X射线衍射获得了分子结构。确定了它们的能量特性，包括对撞击和摩擦的敏感性，计算了它们的地层热，并使用EXPLO5 V6.02预测了爆轰和燃烧参数。

  DOI：

  10.1002/asia.201601148

文献信息

• Paulmann, Archiv der Pharmazie, 1894, vol. 232, p. 621
  作者：Paulmann

  DOI：——

  日期：——
• Notes - Derivatives of N-Methylnitraminoacetonitrile
  作者：Milton Frankel

  DOI：10.1021/jo01105a626

  日期：1958.11
• Nitramino acids. Synthesis and biological evaluation of 1-nitroproline, 1-nitropipecolic acid, and N-nitrosarcosine
  作者：Herbert T. Nagasawa、William P. Muldoon、Frances N. Shirota

  DOI：10.1021/jm00222a010

  日期：1977.12

  The N-nitro derivatives of secondary alpha-amino acids, viz., 1-nitroproline (1a) (L and D), 1-nitro-DL-pipecolic acid (2a), and N-nitrosarcosine (3a), were prepared by the oxidation of the corresponding nitrosamino acids with peroxytrifluoroacetic acid. These nitramino acids (1a-3a) were not active against Escherichia coli, Candida albicans, Pseudomonas aeruginosa, or Mycobacterium smegmatis, and 1a and 2a did not show mutagenic activity in a Salmonella typhimurium TA-100 system, with or without added rat liver 9000g supernatant fraction. The marginal mutagenicity of 3a in this system suggests that additional work should be done to assess its carcinogenic-mutagenic potential.
• <i>N</i>-Nitrosarcosine: An Economic Precursor for the Synthesis of New Energetic Materials
  作者：Thomas M. Klapötke、Burkhard Krumm、Regina Scharf

  DOI：10.1002/asia.201601148

  日期：2016.11.7

  New energetic compounds have been synthesized starting from the readily available N‐(cyanomethyl)‐N‐methylamine. From this, N‐nitrosarcosine was prepared in few steps, which serves as a starting material for the synthesis of oxygen‐rich compounds. The compounds were thoroughly characterized including multinuclear NMR and vibrational spectroscopy and also molecular structures by single X‐ray diffraction

  从容易获得的N-（氰甲基）-N-甲胺开始合成了新的高能化合物。由此，只需几个步骤即可制备N-硝基肌氨酸，它是合成富氧化合物的起始原料。对该化合物进行了全面的表征，包括多核NMR和振动光谱学，还通过单X射线衍射获得了分子结构。确定了它们的能量特性，包括对撞击和摩擦的敏感性，计算了它们的地层热，并使用EXPLO5 V6.02预测了爆轰和燃烧参数。