2-[2'-(phenylsulfonyl)ethyl]cyclopentanone | 495417-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2'-(phenylsulfonyl)ethyl]cyclopentanone
• 英文别名: 2-(2-(phenylsulfonyl)ethyl)cyclopentan-1-one；Cyclopentanone, 2-[2-(phenylsulfonyl)ethyl]-；2-[2-(benzenesulfonyl)ethyl]cyclopentan-1-one
• CAS: 495417-45-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃S
• 分子量: 252.334
• InChiKey: FQKBDASJCMJNNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2'-(phenylsulfonyl)ethyl]cyclopentanone 在 cerium(IV) trifluoromethanesulfonate 、 9,10-二联苯蒽 、 palladium on activated charcoal 、 四丁基氯化铵 、 氢气 、 四氯化钛 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 6-(2-(phenylsulfonyl)ethyl)azepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的铈催化酮选择性CC键断裂

  摘要：

  在这里，我们报告了通过利用配体到金属的电荷转移（LMCT）激发模式对酮进行选择性C–C键断裂的通用催化流形。通过路易斯酸催化和LMCT催化的协同利用，可以选择性，有效地裂解酮的C–C键，从而可以通过顺序和正交的方式在裂解的C–C键的每个碳原子上安装不同的官能团。该反应歧管可结合可见光和廉价的铈盐，作为Norrish I型反应的光催化替代物。在操作简单的条件下，从简单的应变环丁酮到具有较少应变的环戊酮部分的复杂雄甾酮，各种各样的无环和环状酮，

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2019.11.009
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-吡咯烷)环戊烯 、 2-氯乙基苯基砜 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以40%的产率得到2-[2'-(phenylsulfonyl)ethyl]cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的铈催化酮选择性CC键断裂

  摘要：

  在这里，我们报告了通过利用配体到金属的电荷转移（LMCT）激发模式对酮进行选择性C–C键断裂的通用催化流形。通过路易斯酸催化和LMCT催化的协同利用，可以选择性，有效地裂解酮的C–C键，从而可以通过顺序和正交的方式在裂解的C–C键的每个碳原子上安装不同的官能团。该反应歧管可结合可见光和廉价的铈盐，作为Norrish I型反应的光催化替代物。在操作简单的条件下，从简单的应变环丁酮到具有较少应变的环戊酮部分的复杂雄甾酮，各种各样的无环和环状酮，

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2019.11.009

文献信息

• The formation of bicyclo[n.2.0]alkan-1-ols from the reaction of the lithium enolates of simple ketones and phenyl vinyl sulfoxideElectronic supplementary information (ESI) available: full experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b208365e/
  作者：Wendy A. Loughlin、Michelle A. McCleary

  DOI：10.1039/b208365e

  日期：2003.4.14

  (+/-)-phenyl vinyl sulfoxide and upon oxidation with MCPBA, the cyclohexanone 4 and monoalkylated cyclobutanone 5 were obtained. The ratio of bicyclo[n.2.0]alkan-1-ol to alkylated products varied with the ketone enolate, conversion of phenyl vinyl sulfoxide, time, temperature and concentration of reaction and the stability and steric strain of the final bicyclo[n.2.0]alkan-1-ol product.

  在-78℃的THF中，由环戊酮，环庚酮或环辛酮和LDA生成的烯醇化物在控制的温度，反应时间和浓度条件下与（+/-）-苯基乙烯基亚砜反应。用MCPBA氧化产物混合物后，新的磺酰基双环[3.2.0]庚-1-醇10-12，磺酰基双环[5.2.0]-壬烷-1-醇16-18和磺酰基双环[6.2.0]癸烷-从相应的酮获得1-醇21和22以及烷基化的酮8、9、15、19和20。由环丁酮和LDA在-78℃的THF中生成的烯醇化物与（+/-）-苯基乙烯基亚砜反应，经MCPBA氧化后，得到环己酮4和单烷基化的环丁酮5。双环[n.2.0] alkan-1-ol与烷基化产物的比例随酮烯醇盐的变化而变化，