2-Hydroxy-indan-1-one oxime | 192869-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-Hydroxy-indan-1-one oxime
• 英文别名: 1-(Hydroxyimino)-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol；3-hydroxyimino-1,2-dihydroinden-2-ol
• CAS: 192869-89-9
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: VFWKBAUMUYLUQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-1-氨基-2-茚醇 、 2-Hydroxy-indan-1-one oxime 、 盐酸 在 钯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R)-hydroxy-(1S)-amino-indane
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing hydroxychomanones and cis-aminochromanols

  摘要：

  通过AlCl3催化的分子内Friedel-Crafts酰化反应，可以得到对应的3-苯氧基-2-烷基羧酸酯的对映富集羟基香豆酮。随后，在碱金属过氧化物或过氧化氢的存在下，断开羧酸酯键，就可以得到对映富集的羟基香豆酮。通过将羟基香豆酮与羟肟反应，然后加氢，可以制备出对映富集的顺式氨基香豆醇。这些顺式氨基香豆醇可作为HIV蛋白酶抑制剂的中间体，用于治疗HIV感染和艾滋病。

  公开号：

  US06531617B2
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-<1-(4-hydroxyphenyl)-5(1H)-tetrazolylthio>indan-1-one oxime 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(4-羟基苯基)-5-巯基-四氮唑 、 2-Hydroxy-indan-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  Boggs, Roger A.; Hasan, Fariza B.; Mahoney, J. Barry, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1992, # 8, p. 1271 - 1277

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for preparing cis- aminochromanols
  申请人：——

  公开号：US20010056193A1

  公开（公告）日：2001-12-27

  cis-aminochromanols are obtained in high yield and with high selectivity over their trans counterparts by hydrogenating the corresponding oximes in the presence of a catalyst and an acid selected from HBr, HCl, and organic sulfonic acid. The cis-aminochromanols can be employed as intermediates in the production of HIV protease inhibitors which are useful for treating HIV infection and AIDS.

  通过在催化剂和选自HBr、HCl和有机磺酸的酸存在下，对应的肟化合物进行氢化，可高产、高选择性地制备顺式-氨基色环醇，而非其反式异构体。顺式-氨基色环醇可用作HIV蛋白酶抑制剂的中间体，用于治疗HIV感染和艾滋病。
• Process for preparing hydroxychomanones and CIS-aminochromanols
  申请人：——

  公开号：US20020095047A1

  公开（公告）日：2002-07-18

  Enantiomerically enriched hydroxychromanones are obtained by the AlCl 3 -catalyzed intramolecular Friedel-Crafts acylation of the corresponding 3-phenoxy-2-alkylcarbonyloxy-propionic acid followed by cleavage of the carboxylate in the presence of an alkali metal peroxide or hydroperoxide. Enantiomerically enriched cis-aminochromanols can then be prepared by treating the hydroxychromanones with a hydroxylamine and hydrogenating the resulting oxime. The cis-aminochromanols can be employed as intermediates in the production of HIV protease inhibitors which are useful for treating HIV infection and AIDS.

  通过AlCl3催化的分子内Friedel-Crafts酰化反应，得到具有对映体富集的羟基色酮。该反应是通过对应的3-苯氧基-2-烷基羧酸酯进行酰化反应，接着在碱金属过氧化物或过氧化氢的存在下断裂羧酸酯而实现的。然后，通过用羟肟和氢气化产生的肟还原，可以制备出具有对映体富集的顺式氨基色醇。这些顺式氨基色醇可以作为生产治疗HIV感染和艾滋病的HIV蛋白酶抑制剂的中间体。