(2E,4Z)-5-chloro-5-phenyl-2,4-pentadienoic acid | 797750-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4Z)-5-chloro-5-phenyl-2,4-pentadienoic acid
• 英文别名: (2E,4Z)-5-chloro-5-phenylpenta-2,4-dienoic acid
• CAS: 797750-91-5
• 化学式: C₁₁H₉ClO₂
• 分子量: 208.644
• InChiKey: YCEHIBZTBFNXHS-BLQYPLODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4Z)-5-chloro-5-phenyl-2,4-pentadienoic acid 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以88%的产率得到(E)-5-phenylpent-2-en-4-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Extension of β-chloroenals to ethyl 5-chloro-2,4-pentadienoates using Wadsworth–Emmons reactions: subsequent conversions to 5-aryl-5-chloro-2,4-pentadienoic acids and 5-aryl-2-penten-4-ynoic acids

  摘要：

  Convenient routes from (Z)-3-aryl-3-chloroenals to (2E,4Z)-5-aryl-5-chloro-2,4-pentadienoates and (2E)-5-aryl-2-penten-4-ynoates are described. The stereochemical assignments are based on NMR spectral data. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.028
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-3-氯-3-苯基-2-丙烯醛 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 (2E,4Z)-5-chloro-5-phenyl-2,4-pentadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Extension of β-chloroenals to ethyl 5-chloro-2,4-pentadienoates using Wadsworth–Emmons reactions: subsequent conversions to 5-aryl-5-chloro-2,4-pentadienoic acids and 5-aryl-2-penten-4-ynoic acids

  摘要：

  Convenient routes from (Z)-3-aryl-3-chloroenals to (2E,4Z)-5-aryl-5-chloro-2,4-pentadienoates and (2E)-5-aryl-2-penten-4-ynoates are described. The stereochemical assignments are based on NMR spectral data. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.028

文献信息

• Extension of β-chloroenals to ethyl 5-chloro-2,4-pentadienoates using Wadsworth–Emmons reactions: subsequent conversions to 5-aryl-5-chloro-2,4-pentadienoic acids and 5-aryl-2-penten-4-ynoic acids
  作者：Stuart C. Clough、John T. Gupton、David R. Driscoll、Katherine A. Griffin、Alisa M. Hewitt、Matthew S. Hudson、S. Adepeju Ligali、Seann P. Mulcahy、Matthew N. Roberts、Robert B. Miller、Tsegahiwot T. Belachew、Ivanka D. Kamenova、René P.F. Kanters、Bradley K. Norwood

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.028

  日期：2004.11

  Convenient routes from (Z)-3-aryl-3-chloroenals to (2E,4Z)-5-aryl-5-chloro-2,4-pentadienoates and (2E)-5-aryl-2-penten-4-ynoates are described. The stereochemical assignments are based on NMR spectral data. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.