2-(1,3-dihydrobenzimidazol-2-ylidene)-1-(4-methylphenyl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(1,3-dihydrobenzimidazol-2-ylidene)-1-(4-methylphenyl)ethanone
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: AOUXSWPSYIOAKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-dihydrobenzimidazol-2-ylidene)-1-(4-methylphenyl)ethanone 、 水合茚三酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4b,11a-dihydroxy-11-(4-methylbenzoyl)-5a,6,7,8,9,9a,10,11a-octahydrobenzo[d]indeno[2',1':4,5]pyrrolo[1,2-a]imidazol-12(4bH)-one
  参考文献：
  名称：

  聚合高功能性茚满酮稠合多环吡咯啉的环保方法

  摘要：

  描述了使用杂环烯酮缩醛和茚三酮轻松合成高度功能化的茚满酮稠合多环吡咯啉。通过添加醇或胺作为相应的起始原料，也可以直接获得衍生物的烷氧基或胺取代的类似物。反应条件是环境友好的，并且对多种杂环烯酮缩醛具有良好的耐受性。一个包含三个具有潜在生物活性的分子多样性的茚满酮稠合的吡咯啉系列的文库被证明可以快速构建，收率良好。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.006
• 作为产物：
  描述：

  在 异丙醇 作用下， 反应 2.5h， 生成 2-(1,3-dihydrobenzimidazol-2-ylidene)-1-(4-methylphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  2-苯甲酰基-1 H-苯并咪唑及其溴化氢盐的合成和互变异构

  摘要：

  通过使用芳酰氯对2-甲基苯并咪唑进行酰化反应，然后醇解或对得到的N，C，O-三酰化产物进行氨解反应，可以制备2-Phenacyl-1 H -benzimidazoles。用氢溴酸处理2-苯甲酰基-1 H-苯并咪唑，得到相应的盐。产物的结构得到IR，1 H和13  C NMR，HMBC光谱以及量子化学计算的支持。发现在DMSO-d 6溶液中的2-苯甲酰基-1 H-苯并咪唑主要显示亚氨基-烯氨基互变异构，而发现它们的盐则主要显示酮-烯醇互变异构。

  DOI：

  10.1007/s10593-011-0860-7