N-(2-hydroxy-2-(4-(methylthio)phenyl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-hydroxy-2-(4-(methylthio)phenyl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-hydroxy-2-(4-methylsulfanylphenyl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃S₂
• 分子量: 337.464
• InChiKey: GGUOWUACOXGUDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxy-2-(4-(methylthio)phenyl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以429 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的 [3 + 2] 环加成非对映选择性构建稠合碳环吡咯烷：Pancratinines B–C 的全合成

  摘要：

  开发了铜催化的2-芳基氮丙啶和环状甲硅烷基二烯醇醚的非对映选择性[3 + 2]环加成反应，以有效构建稠合-[5, n ]碳环吡咯烷，该化合物广泛存在于生物活性天然产物中。机理研究表明，这种转化的高非对映选择性源于连续的逆向氮杂迈克尔/差向异构化/氮杂迈克尔过程。利用这种新开发的方法，首次实现了 pancratinines B 和 C 的全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02310
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-2-(4-(甲硫基)苯基)乙腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(2-hydroxy-2-(4-(methylthio)phenyl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的 [3 + 2] 环加成非对映选择性构建稠合碳环吡咯烷：Pancratinines B–C 的全合成

  摘要：

  开发了铜催化的2-芳基氮丙啶和环状甲硅烷基二烯醇醚的非对映选择性[3 + 2]环加成反应，以有效构建稠合-[5, n ]碳环吡咯烷，该化合物广泛存在于生物活性天然产物中。机理研究表明，这种转化的高非对映选择性源于连续的逆向氮杂迈克尔/差向异构化/氮杂迈克尔过程。利用这种新开发的方法，首次实现了 pancratinines B 和 C 的全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02310