(1S,2S,4R,8R,9R)-7-oxo-4-(toluene-4-sulfonyloxy)-10,11-dioxa-6-aza-tricyclo[6.2.1.0]undecane-9-carboxylic acid methyl ester | 869649-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,4R,8R,9R)-7-oxo-4-(toluene-4-sulfonyloxy)-10,11-dioxa-6-aza-tricyclo[6.2.1.0]undecane-9-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,2S,4R,8R,9R)-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-7-oxo-10,11-dioxa-6-azatricyclo[6.2.1.02,6]undecane-9-carboxylate
• CAS: 869649-42-3
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₈S
• 分子量: 397.406
• InChiKey: GTTNGVOJGQUUGG-TVHFBRNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4R,8R,9R)-7-oxo-4-(toluene-4-sulfonyloxy)-10,11-dioxa-6-aza-tricyclo[6.2.1.0]undecane-9-carboxylic acid methyl ester 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以39%的产率得到(1S,2S,4S,8R,9R)-4-azido-7-oxo-10,11-dioxa-6-aza-tricyclo[6.2.1.0]undecane-9-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于反-4-羟基-1-脯氨酸的受限三环支架的合成

  摘要：

  药物发现研究已利用拟肽化学技术来获得具有生物活性肽的结构和功能特征以及增强的对蛋白酶的新陈代谢抗性的新线索。本文报道了通过酰胺化和酸反式-缩醛化反应，由反式-4-羟基-1-脯氨酸和酒石酸衍生物的组合衍生的三环拟肽支架的合成。进一步操作吡咯烷环上的羟基官能团可得到一组新的氨基酸支架，这些支架具有高刚性和官能团的固定排列。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.021
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-4-benzyloxy-2-dimethoxymethyl-pyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 氢气 、 silica gel 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 (1S,2S,4R,8R,9R)-7-oxo-4-(toluene-4-sulfonyloxy)-10,11-dioxa-6-aza-tricyclo[6.2.1.0]undecane-9-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于反-4-羟基-1-脯氨酸的受限三环支架的合成

  摘要：

  药物发现研究已利用拟肽化学技术来获得具有生物活性肽的结构和功能特征以及增强的对蛋白酶的新陈代谢抗性的新线索。本文报道了通过酰胺化和酸反式-缩醛化反应，由反式-4-羟基-1-脯氨酸和酒石酸衍生物的组合衍生的三环拟肽支架的合成。进一步操作吡咯烷环上的羟基官能团可得到一组新的氨基酸支架，这些支架具有高刚性和官能团的固定排列。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.021

文献信息

• Synthesis of a constrained tricyclic scaffold based on trans-4-hydroxy-l-proline
  作者：Andrea Trabocchi、Massimo Rolla、Gloria Menchi、Antonio Guarna

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.021

  日期：2005.11

  Herein is reported the synthesis of a tricyclic peptidomimetic scaffold derived from the combination of trans-4-hydroxy-l-proline and tartaric acid derivatives by means of amidation and acid trans-acetalisation reactions. Further manipulations of the hydroxylic function on the pyrrolidine ring gave access to a new set of amino acid scaffolds possessing high rigidity and a fixed arrangement of the functional

  药物发现研究已利用拟肽化学技术来获得具有生物活性肽的结构和功能特征以及增强的对蛋白酶的新陈代谢抗性的新线索。本文报道了通过酰胺化和酸反式-缩醛化反应，由反式-4-羟基-1-脯氨酸和酒石酸衍生物的组合衍生的三环拟肽支架的合成。进一步操作吡咯烷环上的羟基官能团可得到一组新的氨基酸支架，这些支架具有高刚性和官能团的固定排列。