(S)-ethyl 3-(3-chlorophenyl)-3-phenylpropanoate | 1413858-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-ethyl 3-(3-chlorophenyl)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: ethyl (3S)-3-(3-chlorophenyl)-3-phenylpropanoate
• CAS: 1413858-98-6
• 化学式: C₁₇H₁₇ClO₂
• 分子量: 288.774
• InChiKey: SRKFRUKMEGNWEZ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E)-3-(3-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-enoate 在 甲基二乙氧基硅烷 、 C₂₂H₃₁N₂O₇Rh 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到(S)-ethyl 3-(3-chlorophenyl)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Optically Active 3,3-Diarylpropanoates by Conjugate Hydrosilylation with Chiral Rh-bis(oxazolinyl)phenyl Catalysts

  摘要：

  Conjugate hydrosilylation of 3,3-diarylacrylate derivatives catalyzed by chiral rhodium-bis(oxazolinyl)phenyl complexes (1 mol %) at 60 degrees C for 2 h was investigated to prepare optically active 3,3-diarylpropanoate derivatives in high yields up to 99% yield and high enantioselectivities up to 99%.

  DOI：

  10.1021/jo302357b

文献信息

• Enantioselective Desymmetrization of Methylenedianilines via Enzyme-Catalyzed Remote Halogenation
  作者：James T. Payne、Paul H. Butkovich、Yifan Gu、Kyle N. Kunze、Hyun June Park、Duo-Sheng Wang、Jared C. Lewis

  DOI：10.1021/jacs.7b09573

  日期：2018.1.17

  engineering flavin-dependent halogenases (FDHs) with improved stability, expanded substrate scope, and altered regioselectivity. Here, we show that variants of rebeccamycin halogenase (RebH) catalyze enantioselective desymmetrization of methylenedianilines via halogenation of these substrates distal to their pro-stereogenic center. Structure-guided engineering was used to increase the conversion and

  人们付出了大量的努力来工程化黄素依赖性卤化酶（FDH），以提高稳定性、扩大底物范围和改变区域选择性。在这里，我们发现瑞贝卡霉素卤化酶（RebH）的变体通过远离其前立体中心的这些底物的卤化来催化亚甲基双苯胺的对映选择性去对称化。结构引导工程用于提高这些反应的转化率和选择性，并且通过将 α-取代吲哚转化为手性α-取代吲哚，显示了卤化产物的合成效用。这些结果构成了 FDH 不对称催化的首次报道实例。