N,N'-bis(2-hydroxybenzyl)-1,2-cyclohexanediamine | 753446-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(2-hydroxybenzyl)-1,2-cyclohexanediamine
• 英文别名: N, N'-bis(2-hydroxybenzyl)-1,2-diaminocyclohexane；2,2'-[(cyclohexane-1,2-diyl)bis(iminomethylene)]bis[phenol]；N,N‘-bis(2-hydroxybenzyl) cyclohexan,1,2-diamine；H2[H4]salicyhexen；2-[[[2-[(2-Hydroxyphenyl)methylamino]cyclohexyl]amino]methyl]phenol
• CAS: 753446-09-2
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₂
• 分子量: 326.439
• InChiKey: AUKMFZCZQNIMED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(2-hydroxybenzyl)-1,2-cyclohexanediamine 在 oleum, fuming sulfuric acid, 20% SO3 、 硫酸 作用下， 以32%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pd–Tetrahydrosalan–型配合物作为水中Sonogashira偶联剂的催化剂：程序的高效绿化

  摘要：

  合成了新的磺化四氢salen型配体及其水溶性钯（II）配合物。钯（II）配合物催化各种芳基卤化物（包括氯代芳烃）与末端炔烃的Sonogashira偶联（23个实例），在温和条件下（80°C，空气，无Cu I助催化剂）在有机水溶液中具有良好至优异的转化率混合物和周转频率高达2790 h -1。在优化的反应条件下，以最小化环境污染，可以分离出76.98％的二苯乙炔。催化剂水溶液可以降低活性地循环使用四次。但是，延长反应时间仍可实现93％至98％的收率。通过简单的过滤和水洗纯化，可以分离出几种不溶于水的产物，收率很高。这种方法首次用于这种CC耦合过程。

  DOI：

  10.1002/cssc.201402147
• 作为产物：
  描述：

  2,2’-(1,2-环己二基-双亚硝基亚乙基)双苯酚 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到N,N'-bis(2-hydroxybenzyl)-1,2-cyclohexanediamine
  参考文献：
  名称：

  钯 (II)-Salan 配合物作为 Suzuki-Miyaura C-C 在水和空气中交叉偶联的催化剂。二胺部分中各种桥连单元对催化性能的影响

  摘要：

  水溶性的 salan 配体是通过对具有连接氮原子的各种桥接单元（接头）的 salens（N，N'-双（亚硅基）乙二胺和类似物）进行氢化和随后的磺化来合成的。Pd (II) 配合物是在硫柳胺和 [PdCl4]2- 的反应中获得的。配体和配合物的表征也包括广泛的 X 射线衍射研究。Pd (II) 配合物被证明是芳基卤化物和芳基硼​​酸衍生物在 80°C 下在水和空气中的 Suzuki-Miyaura 反应的高活性催化剂。对 Pd (II)-磺胺嘧啶催化剂的比较研究表明，催化活性随着接头长度的增加和配体 N 供体原子周围空间拥挤度的增加而大大增加；最高比活为40,000（mol底物）（mol催化剂×h）-1。

  DOI：

  10.3390/molecules25173993

文献信息

• Palladium (II)–Salan Complexes as Catalysts for Suzuki–Miyaura C–C Cross-Coupling in Water and Air. Effect of the Various Bridging Units within the Diamine Moieties on the Catalytic Performance
  作者：Szilvia Bunda、Krisztina Voronova、Ágnes Kathó、Antal Udvardy、Ferenc Joó

  DOI：10.3390/molecules25173993

  日期：——

  salan ligands were synthesized by hydrogenation and subsequent sulfonation of salens (N,N’-bis(slicylidene)ethylenediamine and analogues) with various bridging units (linkers) connecting the nitrogen atoms. Pd (II) complexes were obtained in reactions of sulfosalans and [PdCl4]2−. Characterization of the ligands and complexes included extensive X-ray diffraction studies, too. The Pd (II) complexes proved

  水溶性的 salan 配体是通过对具有连接氮原子的各种桥接单元（接头）的 salens（N，N'-双（亚硅基）乙二胺和类似物）进行氢化和随后的磺化来合成的。Pd (II) 配合物是在硫柳胺和 [PdCl4]2- 的反应中获得的。配体和配合物的表征也包括广泛的 X 射线衍射研究。Pd (II) 配合物被证明是芳基卤化物和芳基硼​​酸衍生物在 80°C 下在水和空气中的 Suzuki-Miyaura 反应的高活性催化剂。对 Pd (II)-磺胺嘧啶催化剂的比较研究表明，催化活性随着接头长度的增加和配体 N 供体原子周围空间拥挤度的增加而大大增加；最高比活为40,000（mol底物）（mol催化剂×h）-1。
• Coordinating ligand functionalized AgNPs for colorimetric sensing: effect of subtle structural and conformational change of ligand on the selectivity
  作者：V. Vinod Kumar、Savarimuthu Philip Anthony

  DOI：10.1039/c4ra13586e

  日期：——

  Metal coordinating C₂-symmetric phenolic chelating ligands (1–3) were used to prepare surface functionalized AgNPs for selective colorimetric sensing of metal cations and anions.

  使用金属配位C2对称酚螯合配体（1-3）制备表面功能化的AgNPs，用于选择性比色传感金属阳离子和阴离子。
• A mononuclear zinc complex with a diamine: Synthesis, characterization, self assembly, luminescence property and DFT calculations
  作者：Ipsita Mondal、Snehasis Banerjee、Shouvik Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131598

  日期：2022.2

  A zinc complex with a N2O2 donor diamine is synthesized and its fluorescence property is explored. The hydrogen bonding environment in its solid state structure is well supported qualitatively and quantitatively with the help of Reduced Density Gradient (RDG) based NCI (non-covalent interactions) index calculation and AIM analyses. Also, the physical nature of other weak non-covalent interactions in

  合成了具有N 2 O 2供体二胺的锌配合物，并研究了其荧光特性。在基于降低密度梯度 (RDG) 的 NCI（非共价相互作用）指数计算和 AIM 分析的帮助下，固态结构中的氢键环境在定性和定量上得到了很好的支持。此外，还检查了复合物中其他弱非共价相互作用的物理性质。使用密度泛函理论 (DFT) 计算来解释复合物的吸收和发射特性。对自然跃迁轨道 (NTO) 的分析表明，激发态的主要特征在于从最高占据的 NTO (空穴) 到最低未占用的 NTO ( electron )。
• ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF DIHYDROPYRIMIDINONES AND HEXAHYDROPYRIMIDINONES
  申请人：Universitat de les Illes Balears

  公开号：EP3260446A1

  公开（公告）日：2017-12-27

  The present invention provides with a "one pot" easily scalable preparation process, or method to obtain enantiomerically enriched dihydropyrimidinones (DHPMs), in high yield and high enantiomeric purity, based on the concept of organocatalysis by a network of cooperative hydrogen bonds (NCHB). Said preparation process obtains enantiomerically enriched DHPMs without the use of metal-based catalysis and with the possibility of the recovery of the chiral organocatalyst comprising a NCHB used. The present invention also provides with new enantiomerically and diastereomerically enriched hexahydropyrimidinones (HHPMs), as well as a preparation process to obtain them also based on the concept of organocatalysis by a NCHB. Said preparation process obtains enantiomerically and diastereomerically enriched HHPMs without the use of metal-based catalysis and with the possibility of the recovery of the chiral organocatalyst comprising a NCHB used.

  本发明基于协同氢键网络（NCHB）有机催化的概念，提供了一种 "一锅式 "易扩展的制备工艺或方法，以高产率和高对映体纯度获得对映体富集的二氢嘧啶酮（DHPMs）。所述制备工艺无需使用金属催化，即可获得对映体富集的 DHPM，并有可能回收由所使用的 NCHB 组成的手性有机催化剂。本发明还提供了新的对映异构体和非对映异构体富集的六氢嘧啶酮（HHPMs），以及同样基于 NCHB 有机催化概念的获得它们的制备工艺。该制备工艺无需使用金属催化即可获得对映体和非对映异构体富集的六氢嘧啶酮（HHPMs），并有可能回收由所使用的 NCHB 组成的手性有机催化剂。
• 10.1039/d4cy00441h
  作者：Wagner, Nathan J.、Tang, Wei-Chien、Wagner, Jonathan K.、Nguyen, Binh T.、Lam, Jamie Y.、Gibbons-Stovall, Skyler K.、Matias, Andrea C.、Martinez, Stephenie E.、Trieu-Tran, Tristhan、Clabaugh, Garrit M.、Navarro, Christine A.、Abboud, Ibrahim、Flores, Francis X.、Nicholas, Kenneth M.、John, Alex

  DOI：10.1039/d4cy00441h

  日期：——

  deoxydehydration (DODH) reaction. The DODH reaction is a formal reduction that converts vicinal diols into olefins using an oxometal catalyst and a sacrificial reductant. The reaction holds enormous potential in transforming biomass-derived molecules into platform chemicals. This study evaluated twenty (20) molybdenum complexes supported by salan ligands in the DODH reaction with the goal of establishing

  基于萨兰配体的二氧钼配合物在催化脱氧脱水（DODH）反应中的潜力已被评估。 DODH 反应是一种形式还原反应，使用含氧金属催化剂和牺牲还原剂将邻位二醇转化为烯烃。该反应在将生物质衍生的分子转化为平台化学品方面具有巨大的潜力。本研究评估了 DODH 反应中由萨兰配体支持的二十 (20) 个钼配合物，目的是建立结构-活性关系。使用苯乙烯乙二醇作为模型底物和 1-10 mol% 的钼络合物负载量，在 170 °C 下进行催化剂筛选，产生苯乙烯，产率高达 54%。脂肪族二醇和内消旋/R,R-氢化苯偶姻也以中等至良好的产率（60-71%）转化为相应的烯烃，与之前报道的钼催化剂相当。使用 10 mol% 催化剂，生物来源的二醇（+）-酒石酸二乙酯可以转化为烯烃产品（富马酸二乙酯），产率 >98%。使用Na 2 SO 3 （廉价、易得且良性）作为还原剂也获得了高产率的富马酸二乙酯（78%）。非常重要的是，在