fluridil | 260980-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: fluridil
• 英文别名: BP 766；2-hydroxy-2-methyl-N-[4-nitro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-(2,2,2-trifluoroacetylamino)propanamide；Topilutamide；2-hydroxy-2-methyl-N-[4-nitro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propanamide
• CAS: 260980-89-0
• 化学式: C₁₃H₁₁F₆N₃O₅
• 分子量: 403.238
• InChiKey: YCNCRLKXSLARFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C
• 沸点：
  284-289 °C
• 密度：
  1.588±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：150 mg/mL（372.00 mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

制备方法与用途

生物活性

Topilutamide 是一种局部非甾体类抗雄激素（NSAA）。

体内研究

前列腺癌是男性中最常见的癌症之一，并且是导致男性癌症死亡的主要原因之一。在治疗转移性前列腺癌时，通常会使用第一代非甾体抗雄激素药物，如氟他胺、尼鲁米特、比卡鲁胺和托匹鲁胺。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fluridil 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 35.0 ℃ 、13.79 MPa 条件下， 生成 (2S)-2-hydroxy-2-methyl-N-[4-nitro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propanamide 、 (2R)-2-hydroxy-2-methyl-N-[4-nitro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propanamide
  参考文献：
  名称：

  超临界流体色谱中基于多糖的手性固定相的对映选择性。

  摘要：

  使用一组52种分析物在超临界流体色谱中评估了两种基于多糖的手性固定相对手性结构多样的生物活性化合物的对映选择性。固定在2.5μm二氧化硅颗粒上的手性选择剂是纤维素或直链淀粉的三（3,5-二甲基苯基carmabate）衍生物。监测了多糖主链，不同的有机改性剂和不同的流动相添加剂对保留和对映体分离的影响。对于大多数化合物，发现了快速基线对映体分离的条件。纤维素基手性固定相的基线和部分对映体分离的成功率分别为51.9％和15.4％。使用基于直链淀粉的手性固定相，我们获得了76。被测化合物的基线对映体分离率为9％，部分对映体分离率为9.6％。尤其是使用丙烷-2-醇以及异丙胺和三氟乙酸的混合物作为有机改性剂和CO添加剂时，在基于纤维素的手性固定相上获得了最佳结果2个。在基于直链淀粉的手性固定相上，优选甲醇和碱性添加剂异丙胺。纤维素和直链淀粉基手性固定相的互补对映选择性可分离大多数经测试的结构不同的化

  DOI：

  10.1002/chir.22701

文献信息

• A TOPICAL ANTIANDROGEN FOR HAIR LOSS AND OTHER HYPERANDROGENIC CONDITIONS
  申请人：BIOPHYSICA, INC.

  公开号：EP1169301A1

  公开（公告）日：2002-01-09
• NOVEL SKIN CARE COMPOSITIONS
  申请人：Biophysica, Inc.

  公开号：EP1928481A2

  公开（公告）日：2008-06-11
• Novel skin care compositions
  申请人：Sovak Milos

  公开号：US20070048246A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  Skin care compositions are provided comprising a highly hydrophobic substance, an alkaryl polyfluorocarbon, particularly a substituted phenyl-polyfluoroacylamino propanamide, an alkanol and refined oils and the oil triglyceride fractions in sufficient amount to provide substantial homogeneity. When employed for hirsutism, optionally antioxidants and moisturizer are added. For use against wrinkles, additionally vitamins, antioxidants and a mixture of extracts of naturally occurring substances are present.
• NOVEL SKIN CARE COMPOSITIONS AND METHODS
  申请人：Sovak Milos

  公开号：US20080260875A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  Skin care compositions and methods are provided comprising a highly hydrophobic substance, an alkaryl polyfluorocarbon, particularly a substituted phenyl-polyfluoroacylamino propanamide, an alkanol and refined oils and the oil triglyceride fractions in sufficient amount to provide substantial homogeneity. When employed for hirsutism, optionally antioxidants and moisturizer are added. For use against wrinkles, additionally vitamins, antioxidants and a mixture of extracts of naturally occurring substances are present.
• US6828458B2
  申请人：——

  公开号：US6828458B2

  公开（公告）日：2004-12-07