phenyl 3-azido-2,3,6-trideoxy-1-thio-L-lyxo-hexopyranoside | 849071-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: phenyl 3-azido-2,3,6-trideoxy-1-thio-L-lyxo-hexopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4S)-4-azido-2-methyl-6-phenylsulfanyloxan-3-ol
• CAS: 849071-47-2
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 265.336
• InChiKey: NIZARHBYDAKWFW-ZSFDITPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3-azido-2,3,6-trideoxy-1-thio-L-lyxo-hexopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 phenyl 3-allyloxycarbonylamino-4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-1-sulfinyl-L-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖肽的糖基化：化学酶和化学方法的比较

  摘要：

  糖基化复杂分子仍然是主要的合成挑战，这使得难以探索具有生物活性的糖基化天然产物及其衍生物中的碳水化合物多样性。在本文中，我们比较了与万古霉素有关的糖肽的糖基化的化学和酶促方法的效率，并描述了设计糖基化天然产物衍生物的合成方法时应考虑的参数。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.12.006
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 4-O-acetyl-3-azido-1-thio-2,3,6-trideoxy-α/β-L-lyxo-hexopyranoside 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 8.0h， 以100%的产率得到phenyl 3-azido-2,3,6-trideoxy-1-thio-L-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖肽的糖基化：化学酶和化学方法的比较

  摘要：

  糖基化复杂分子仍然是主要的合成挑战，这使得难以探索具有生物活性的糖基化天然产物及其衍生物中的碳水化合物多样性。在本文中，我们比较了与万古霉素有关的糖肽的糖基化的化学和酶促方法的效率，并描述了设计糖基化天然产物衍生物的合成方法时应考虑的参数。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.12.006

文献信息

• Glycosylation of glycopeptides: a comparison of chemoenzymatic and chemical methods
  作者：Catherine Leimkuhler、Zhong Chen、Ryan G. Kruger、Markus Oberthür、Wei Lu、Christopher T. Walsh、Daniel Kahne

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.12.006

  日期：2005.1

  hard to explore carbohydrate diversity in biologically active glycosylated natural products and their derivatives. In this paper we compare the efficiency of chemical and enzymatic methods for glycosylation of glycopeptides related to vancomycin and describe the parameters that should be considered in designing synthetic approaches to glycosylated natural product derivatives.

  糖基化复杂分子仍然是主要的合成挑战，这使得难以探索具有生物活性的糖基化天然产物及其衍生物中的碳水化合物多样性。在本文中，我们比较了与万古霉素有关的糖肽的糖基化的化学和酶促方法的效率，并描述了设计糖基化天然产物衍生物的合成方法时应考虑的参数。