(R)-palmitoleic acid 2-hydroxy-2-oxo-2λ5-[1,2]oxaphospholan-4-ylmethyl ester | 1321534-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-palmitoleic acid 2-hydroxy-2-oxo-2λ5-[1,2]oxaphospholan-4-ylmethyl ester
• 英文别名: [(4R)-2-hydroxy-2-oxo-1,2lambda5-oxaphospholan-4-yl]methyl (Z)-hexadec-9-enoate；[(4R)-2-hydroxy-2-oxo-1,2λ5-oxaphospholan-4-yl]methyl (Z)-hexadec-9-enoate
• CAS: 1321534-52-4
• 化学式: C₂₀H₃₇O₅P
• 分子量: 388.485
• InChiKey: IHDQKBGERLYMPJ-QULHZPMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(R)-palmitoleic acid 2-methoxy-2-oxo-2λ5-[1,2]oxaphospholan-4-ylmethyl ester	1321534-51-3	C21H39O5P	402.511

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  palmitoleoyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙基溴硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-palmitoleic acid 2-hydroxy-2-oxo-2λ5-[1,2]oxaphospholan-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体2-氨基甲环磷酸的合成及其手性对生物学功能的影响。

  摘要：

  环状磷脂酸（cPA）是天然存在的磷脂介体，在甘油骨架的sn-2和sn-3位置具有一个非常独特的环状磷酸酯环。我们已经设计并化学合成了几种代谢稳定的cPA衍生物。2-Carba-cPA（2ccPA）是合成的化合物之一，其中磷酸氧在sn-2位置被亚甲基取代，并且比自然cPA具有更强的生物学活性。在这里，我们开发了一种2ccPA对映体合成的新方法。我们检查了2ccPA对映异构体对自分泌运动素（ATX）活性，癌细胞侵袭和伤害感受反射的影响。除消旋体2ccPA以外，两种对映体均显示出对ATX活性，癌细胞侵袭和伤害感受反射的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bbalip.2011.01.003

文献信息

• Synthesis of enantiopure 2-carba-cyclic phosphatidic acid and effects of its chirality on biological functions
  作者：Emi Nozaki、Mari Gotoh、Harumi Hotta、Shuwa Hanazawa、Susumu Kobayashi、Kimiko Murakami-Murofushi

  DOI：10.1016/j.bbalip.2011.01.003

  日期：2011.4

  several metabolically stabilized derivatives of cPA. 2-Carba-cPA (2ccPA) is one of the synthesized compounds in which the phosphate oxygen was replaced with a methylene group at the sn-2 position, and it showed much more potent biological activities than natural cPA. Here, we developed a new method of 2ccPA enantiomeric synthesis. And we examined the effects of 2ccPA enantiomers on autotaxin (ATX) activity

  环状磷脂酸（cPA）是天然存在的磷脂介体，在甘油骨架的sn-2和sn-3位置具有一个非常独特的环状磷酸酯环。我们已经设计并化学合成了几种代谢稳定的cPA衍生物。2-Carba-cPA（2ccPA）是合成的化合物之一，其中磷酸氧在sn-2位置被亚甲基取代，并且比自然cPA具有更强的生物学活性。在这里，我们开发了一种2ccPA对映体合成的新方法。我们检查了2ccPA对映异构体对自分泌运动素（ATX）活性，癌细胞侵袭和伤害感受反射的影响。除消旋体2ccPA以外，两种对映体均显示出对ATX活性，癌细胞侵袭和伤害感受反射的抑制作用。