N-(8-acetyl-5-(4,4-dimethyl-3-oxopentyl)-2,3-difluoro-5,6,7,8-tetrahydro-1,8-naphthyridin-4-yl)acetamide | 1608083-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-(8-acetyl-5-(4,4-dimethyl-3-oxopentyl)-2,3-difluoro-5,6,7,8-tetrahydro-1,8-naphthyridin-4-yl)acetamide
• 英文别名: N-[8-acetyl-5-(4,4-dimethyl-3-oxopentyl)-2,3-difluoro-6,7-dihydro-5H-1,8-naphthyridin-4-yl]acetamide
• CAS: 1608083-13-1
• 化学式: C₁₉H₂₅F₂N₃O₃
• 分子量: 381.423
• InChiKey: SSWPFYNDEKVTCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2,3,5,6-四氟吡啶 在 2,6-二甲基吡啶 、 二叔丁基过氧化物 、 过氧化双月桂酰 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 氯苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-(8-acetyl-5-(4,4-dimethyl-3-oxopentyl)-2,3-difluoro-5,6,7,8-tetrahydro-1,8-naphthyridin-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  自由基ipso-取代导致氟7-氮杂吲哚和氟7-氮杂吲哚的碳-氟键

  摘要：

  报道了碳-氟键在合成上有用的自由基ipso取代的罕见例子，导致高度官能化的5,6-二氟-7-氮杂二氢吲哚。在N-苄基-四唑衍生物的情况下，观察到了意外的氢原子易位和断裂，并损失了分子氮并形成了腈。

  DOI：

  10.1021/ol500985f

文献信息

• Radical <i>ipso</i>-Substitution of a Carbon–Fluorine Bond Leading to Fluoro-7-azaindolines and Fluoro-7-azaindoles
  作者：Zhibo Liu、Ling Qin、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol500985f

  日期：2014.5.16

  Rare examples of a synthetically useful radical ipso-substitution of a carbon–fluorine bond are reported, leading to highly functionalized 5,6-difluoro-7-azaindolines. An unexpected hydrogen atom translocation and fragmentation with loss of molecular nitrogen and formation of a nitrile were observed in the case of an N-benzyl-tetrazole derivative.

  报道了碳-氟键在合成上有用的自由基ipso取代的罕见例子，导致高度官能化的5,6-二氟-7-氮杂二氢吲哚。在N-苄基-四唑衍生物的情况下，观察到了意外的氢原子易位和断裂，并损失了分子氮并形成了腈。