N-(2,3,5,6-tetrafluoropyridine)threonine-O-(2,3,5,6-tetrafluoropyridine)methyl ester | 1612240-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2,3,5,6-tetrafluoropyridine)threonine-O-(2,3,5,6-tetrafluoropyridine)methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3R)-2-[(2,3,5,6-tetrafluoropyridin-4-yl)amino]-3-(2,3,5,6-tetrafluoropyridin-4-yl)oxybutanoate
• CAS: 1612240-78-4
• 化学式: C₁₅H₉F₈N₃O₃
• 分子量: 431.242
• InChiKey: IKYRKXGMQWZJBK-NHBGOVDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五氟吡啶 、 N-(2,3,5,6-tetrafluoropyridine)threonine methyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以37 mg的产率得到N-(2,3,5,6-tetrafluoropyridine)threonine-O-(2,3,5,6-tetrafluoropyridine)methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种温和的方法，用于合成新型的含脱氢丁酸的氨基酸

  摘要：

  脱氢酪氨酸是存在于一系列肽天然产物中的氨基酸。五氟吡啶与苏氨酸的反应以及随后的E1cb型消除可在温和的条件下制备新型的含脱氢丁酸的氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.031

文献信息

• A mild method for the synthesis of a novel dehydrobutyrine-containing amino acid
  作者：Alexandra M. Webster、Christopher R. Coxon、Alan M. Kenwright、Graham Sandford、Steven L. Cobb

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.031

  日期：2014.8

  Dehydrobutyrine is an amino acid that is present in a range of peptide natural products. Reaction of pentafluoropyridine with threonine and subsequent E1cb-type elimination allowed the preparation of novel dehydrobutyrine-containing amino acids under mild conditions.

  脱氢酪氨酸是存在于一系列肽天然产物中的氨基酸。五氟吡啶与苏氨酸的反应以及随后的E1cb型消除可在温和的条件下制备新型的含脱氢丁酸的氨基酸。