3-methoxy-5,12b-dihydroisoindolo[1,2-a]isoquinolin-8(6H)-one | 1215178-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-5,12b-dihydroisoindolo[1,2-a]isoquinolin-8(6H)-one
• 英文别名: 3-methoxy-5,6-dihydroisoindolo[1,2-a]isoquinolin-8(12bH)one；3-methoxy-6,12b-dihydro-5H-isoindolo[1,2-a]isoquinolin-8-one
• CAS: 1215178-40-7
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: ZSUFXIVQSVCJSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 tin(IV) triflimidate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到3-methoxy-5,12b-dihydroisoindolo[1,2-a]isoquinolin-8(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-酰基亚胺离子化学：通过Sn（NTf2）4催化的羟基的亲核取代形成高效且多功能的碳-碳键

  摘要：

  原子经济：未经修饰的半-N，O-乙缩醛可用于各种以碳为中心的亲核试剂的高效催化α-酰胺基烷基化反应，包括硅基组分，活性亚甲基衍生物，富电子芳烃，甚至简单的酮（见方案）。反应以高效的方式进行，并且通常仅需要1mol％的路易斯超酸性试剂Sn（NTf 2）4作为催化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.200906036

文献信息

• N-Acyliminium Ion Chemistry: Highly Efficient and Versatile Carbon-Carbon Bond Formation by Nucleophilic Substitution of Hydroxy Groups Catalyzed by Sn(NTf2)4
  作者：Raja Ben Othman、Radouane Affani、Marie-José Tranchant、Sylvain Antoniotti、Vincent Dalla、Elisabet Duñach

  DOI：10.1002/anie.200906036

  日期：2010.1.18

  O‐acetals are used in a catalytic, highly efficient α‐amidoalkylation of a broad range of carbon‐centered nucleophiles, including silicon‐based components, active methylene derivatives, electron‐rich arenes, and even simple ketones (see scheme). The reactions proceed in a highly efficient manner and typically require only 1 mol % of the Lewis superacidic reagent Sn(NTf2)4 as the catalyst.

  原子经济：未经修饰的半-N，O-乙缩醛可用于各种以碳为中心的亲核试剂的高效催化α-酰胺基烷基化反应，包括硅基组分，活性亚甲基衍生物，富电子芳烃，甚至简单的酮（见方案）。反应以高效的方式进行，并且通常仅需要1mol％的路易斯超酸性试剂Sn（NTf 2）4作为催化剂。
• Synthesis of isoindolo[1,2-a]isoquinoline and isoindolo[2,1-a]quinoline derivatives via trifluoroacetic acid-mediated cascade reactions
  作者：Zhuo Huang、Yonggang Meng、Yangang Wu、Chuanjun Song、Junbiao Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132280

  日期：2021.7

  Condensation of methyl 2-acylbenzoates with 2-arylethanamines or 2-acylanilines in the presence of trifluoroacetic acid resulted in the formation of isoindolo[1,2-a]isoquinolines or isoindolo[2,1-a]quinolines, respectively, in moderate to excellent isolated yields.

  甲基2-acylbenzoates与2- arylethanamines或在三氟乙酸的存在下2- acylanilines的缩合导致形成异吲哚基的[1,2一]异喹啉或异吲哚基[2,1-一个〕喹啉，分别在中度至优良的分离产率。
• P₄O₁₀/TfOH mediated domino condensation–cyclization of amines with diacids: a route to indolizidine alkaloids under catalyst- and solvent-free conditions
  作者：Ketan S. Mandrekar、Santosh G. Tilve

  DOI：10.1039/d2ra02534e

  日期：——

  employment of either a catalyst or solvent. The use of a few aliphatic and aromatic dicarboxylic acids is shown along with various primary amines. This method is suitable for synthesizing pyrrolo[2,1-a]isoquinolines, pyrido[2,1-a]isoquinolines, and isoindolo[1,2-a]isoquinolinones in excellent yields. When phthalic acid is used, a workup with either NaBH4 or a saturated NaHCO3 solution provided 12b-H or 12b-OH

  开发了一种多米诺缩合环化方法，使用 P 4 O 10 /TfOH 试剂系统合成吲哚里西啶生物碱，无需使用催化剂或溶剂。显示了一些脂肪族和芳香族二羧酸以及各种伯胺的使用。该方法适用于合成吡咯并[2,1- a ]异喹啉、吡啶并[2,1- a ]异喹啉和异吲哚[1,2- a ]异喹啉酮，收率良好。当使用邻苯二甲酸时，使用 NaBH 4或饱和 NaHCO 3溶液进行后处理得到 12 b -H 或 12 b -OH 异吲哚[1,2- a]异喹啉酮，分别。
• Intra- and Intermolecular Alkylation of <i>N</i>,<i>O</i>-Acetals and π-Activated Alcohols Catalyzed by in Situ Generated Acid
  作者：Mélanie Hamon、Niall Dickinson、Alice Devineau、David Bolien、Marie-José Tranchant、Catherine Taillier、Ivan Jabin、David C. Harrowven、Richard J. Whitby、A. Ganesan、Vincent Dalla

  DOI：10.1021/jo4015886

  日期：2014.3.7

  allow significant reaction rate enhancements and made possible some challenging reactions such as the α-amidoalkylation of ketones. Studies using flow chemistry confirmed not only that very low concentrations of HCl generated from the solvent were responsible for the reactivity but also that TCE had additional beneficial properties in comparison to other chlorinated solvents such as dichloroethane.

  电离能力有限的碳正离子前体的分子内和分子间烷基化，主要是N，O已经开发了不使用外源试剂的-乙缩醛。反应在1,1,2,2-四氯乙烷（TCE）中进行，并利用该溶剂通过热解消除连续释放少量HCl的能力。对反应的研究导致了几种改进的方案，例如（1）预热的TCE，（2）微波辅助反应和（3）流动或密闭管条件，这些条件可以显着提高反应速率，并使得某些具有挑战性的反应成为可能。作为酮的α-酰胺基烷基化。使用流动化学的研究证实，不仅由溶剂产生的极低浓度的HCl负责反应，而且与其他氯化溶剂（如二氯乙烷）相比，TCE还具有其他有益的性能。该方法可以很容易地扩展到使用亲电试剂（如π活化的醇）进行烷基化反应，这些亲电子试剂通常对HCl催化不反应。这项工作代表了最成功的最简单的布朗斯台德酸HCl作为有效的烷基化催化剂的首次成功使用。