1-Phenyl-4-diphenylphosphinoylbut-1-ene | 165677-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Phenyl-4-diphenylphosphinoylbut-1-ene
• 英文别名: [(E)-4-Phenylbut-3-enyl]diphenylphosphine oxide；[(E)-4-diphenylphosphorylbut-1-enyl]benzene
• CAS: 165677-45-2
• 化学式: C₂₂H₂₁OP
• 分子量: 332.382
• InChiKey: VCLOPRDNNCVIIR-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-4-diphenylphosphinoylbut-1-ene 在 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到(1S,2S)-4-Diphenylphosphinoyl-1-phenylbutane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Nelson, Adam; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 17, p. 2645 - 2657

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Cinnamyl bromide 、 甲基二苯基氧化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以63%的产率得到1-Phenyl-4-diphenylphosphinoylbut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Nelson, Adam; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 17, p. 2645 - 2657

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The chemistry of lithiated phosphine oxides: the stereoselective synthesis of alkene-4,5-diols
  作者：Thomas Boesen、Neil Feeder、Martin D. Eastgate、David J. Fox、Jonathan A. Medlock、Charles R. Tyzack、Stuart Warren

  DOI：10.1039/b008500f

  日期：——

  Single enantiomers of (E)-1,5-diarylpentene-4,5-diols have been synthesised by Horner–Wittig elimination. The stereochemistry is controlled by an asymmetric dihydroxylation, and a stereoselective reduction of a β-keto phosphine oxide.

  (E)-1,5-二芳基戊烯-4,5-二醇的单对映体通过霍纳-维蒂格消除反应合成。立体化学由不对称二羟基化反应和β-酮膦酸的立体选择性还原反应控制。
• An efficient protocol for a sharpless style racemic dihydroxylation
  作者：Jason Eames、Helen J. Mitchell、Adam Nelson、Peter O'Brien、Stuart Warren、Paul Wyatt

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00054-g

  日期：1995.3

  Dihydroxylation with solid OsCl3 to provide the catalytic oxidant, K3Fe(CN)(6) as stoichiometric oxidant, quinuclidine as the accelerating ligand with added K2CO3 and methanesulfonamide in a two-phase system (water and t-butanol) gives excellent yields of racemic syn diols from various alkenes (stilbenes, sulfides and phosphine oxides).
• Nelson, Adam; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 17, p. 2645 - 2657
  作者：Nelson, Adam、Warren, Stuart

  DOI：——

  日期：——