(3S,4R)-4-(tert-Butyldimethylsiloxy)-3-methylpentan-1-ol | 125131-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,4R)-4-(tert-Butyldimethylsiloxy)-3-methylpentan-1-ol
• 英文别名: (3S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylpentan-1-ol
• CAS: 125131-16-0
• 化学式: C₁₂H₂₈O₂Si
• 分子量: 232.439
• InChiKey: LCWJICTURMVATD-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-(tert-Butyldimethylsiloxy)-3-methylpentan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢氟酸 、 ammonium acetate 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 水 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  海洋来源的具有细胞毒性的35元环二肽dolastatin G和nordolastatin G的合成

  摘要：

  从日本野兔Dolabella auricularia合成新的细胞毒性环肽肽dolastatin G（1）和nordolastatin G（2），是对映选择性的，目前的结果明确证实了它们的立体结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01653-x
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3-methyl-5-tosyloxypentan-4-olide 在 吡啶 、 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3S,4R)-4-(tert-Butyldimethylsiloxy)-3-methylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  海洋来源的具有细胞毒性的35元环二肽dolastatin G和nordolastatin G的合成

  摘要：

  从日本野兔Dolabella auricularia合成新的细胞毒性环肽肽dolastatin G（1）和nordolastatin G（2），是对映选择性的，目前的结果明确证实了它们的立体结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01653-x

文献信息

• A New approach to 1,7-dioxaspiro[5.5]undec-4-enes via metallated allenol ethers. Synthesis of Lacrimin A
  作者：Andrew Takle、Philip Kocieński

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85578-2

  日期：1990.1

  Key steps in the first total synthesis of Lacrimin A (2) include (a) the use of methoxyallene as an enone-1,3-dianion equivalent; (b) the use of a new copper-catalysed migratory insertion reaction to construct a tri-substituted alkene stereoselectively; and (c) the use of a Pd(O)-catalysed coupling reaction to generate an isochromanone ring.

  Lacrimin A（2）的第一个全合成过程中的关键步骤包括：（a）使用甲氧基烯丙烯作为烯酮-1,3-二价阴离子；（b）使用新的铜催化的迁移插入反应来立体选择性地构建三取代的烯烃；（c）使用Pd（O）催化的偶联反应产生异苯并二氢吡喃酮环。
• A synthesis of lacrimin a
  作者：Andrew Takle、Philip Kocieński

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99551-0

  日期：1989.1
• TAKLE, ANDREW;KOCIENSKI, PHILIP, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N3, C. 1675-1678
  作者：TAKLE, ANDREW、KOCIENSKI, PHILIP

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of dolastatin G and nordolastatin G, cytotoxic 35-membered cyclodepsipeptides of marine origin
  作者：Tsuyoshi Mutou、Takashi Kondo、Takunobu Shibata、Makoto Ojika、Hideo Kigoshi、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01653-x

  日期：1996.9

  The synthesis of dolastatin G (1) and nordolastatin G (2), new cytotoxic cyclodepsipeptides from the Japanese sea hare Dolabella auricularia, was achieved enantioselectively, and the present result confirmed their stereostructures unambiguously.

  从日本野兔Dolabella auricularia合成新的细胞毒性环肽肽dolastatin G（1）和nordolastatin G（2），是对映选择性的，目前的结果明确证实了它们的立体结构。