(6S,7R)-7-(tert-Butyldimethylsiloxy)-3-methoxy-6-methyl-1,2-octadiene | 125131-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (6S,7R)-7-(tert-Butyldimethylsiloxy)-3-methoxy-6-methyl-1,2-octadiene
• 英文别名: tert-butyl-[(2R,3S)-6-methoxy-3-methylocta-6,7-dien-2-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 125131-18-2
• 化学式: C₁₆H₃₂O₂Si
• 分子量: 284.514
• InChiKey: QMTMZANLIYPZKN-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,7R)-7-(tert-Butyldimethylsiloxy)-3-methoxy-6-methyl-1,2-octadiene 在 六甲基磷酰三胺 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 (2S,6S,8R,9S)-2-<(5R)-(2E)-6-Benzyloxy-3,5-dimethyl-2-hexen-1-yl>-8,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undec-4-ene
  参考文献：
  名称：

  通过金属化的烯丙醇醚制备1,7-二氧杂螺[5.5]十一碳烯-4的新方法。Lacrimin A的合成

  摘要：

  Lacrimin A（2）的第一个全合成过程中的关键步骤包括：（a）使用甲氧基烯丙烯作为烯酮-1,3-二价阴离子；（b）使用新的铜催化的迁移插入反应来立体选择性地构建三取代的烯烃；（c）使用Pd（O）催化的偶联反应产生异苯并二氢吡喃酮环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85578-2
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-methylhex-5-en-2-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 臭氧 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 65.25h， 生成 (6S,7R)-7-(tert-Butyldimethylsiloxy)-3-methoxy-6-methyl-1,2-octadiene
  参考文献：
  名称：

  通过金属化的烯丙醇醚制备1,7-二氧杂螺[5.5]十一碳烯-4的新方法。Lacrimin A的合成

  摘要：

  Lacrimin A（2）的第一个全合成过程中的关键步骤包括：（a）使用甲氧基烯丙烯作为烯酮-1,3-二价阴离子；（b）使用新的铜催化的迁移插入反应来立体选择性地构建三取代的烯烃；（c）使用Pd（O）催化的偶联反应产生异苯并二氢吡喃酮环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85578-2

文献信息

• A synthesis of lacrimin a
  作者：Andrew Takle、Philip Kocieński

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99551-0

  日期：1989.1
• TAKLE, ANDREW;KOCIENSKI, PHILIP, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N3, C. 1675-1678
  作者：TAKLE, ANDREW、KOCIENSKI, PHILIP

  DOI：——

  日期：——
• A New approach to 1,7-dioxaspiro[5.5]undec-4-enes via metallated allenol ethers. Synthesis of Lacrimin A
  作者：Andrew Takle、Philip Kocieński

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85578-2

  日期：1990.1

  Key steps in the first total synthesis of Lacrimin A (2) include (a) the use of methoxyallene as an enone-1,3-dianion equivalent; (b) the use of a new copper-catalysed migratory insertion reaction to construct a tri-substituted alkene stereoselectively; and (c) the use of a Pd(O)-catalysed coupling reaction to generate an isochromanone ring.

  Lacrimin A（2）的第一个全合成过程中的关键步骤包括：（a）使用甲氧基烯丙烯作为烯酮-1,3-二价阴离子；（b）使用新的铜催化的迁移插入反应来立体选择性地构建三取代的烯烃；（c）使用Pd（O）催化的偶联反应产生异苯并二氢吡喃酮环。