1-<2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-ethyl>-2,3-dioxo-2,3,3a,4,5,6-hexahydroindole | 78140-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-<2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-ethyl>-2,3-dioxo-2,3,3a,4,5,6-hexahydroindole
• 英文别名: 1-(3,4-dimethoxy-phenethyl)-3-hydroxy-1,4,5,6-tetrahydro-indol-2-one；1-(3,4-Dimethoxy-phenaethyl)-3-hydroxy-1,4,5,6-tetrahydro-indol-2-on；1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-3-hydroxy-5,6-dihydro-4H-indol-2-one
• CAS: 78140-32-6
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: CMQWGVPEIMRRPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-ethyl>-2,3-dioxo-2,3,3a,4,5,6-hexahydroindole 在 磷酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以85 mg的产率得到14,15-Dimethoxy-7,8-dioxoerythrinan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of erythrina and related alkaloids. XXII. Intramolecular cyclization approach. 1): New synthetic route to erythrinan and related heterocycles and synthesis of (.+-.)-3-demethoxy-erythratidinone.

  摘要：

  将环烷酮-2-羧酸酯与β-芳基乙胺加热，并对所得到的烯胺酯进行草酰化，随后经过路易斯酸催化的分子内环化反应，可以很好地获得多种红豆杉类杂环化合物。该方法不仅广泛适用于红豆杉类化合物的合成，还可用于A-去甲基和A-同源物以及红豆杉的环-D变体的合成。产品中的烷氧羰基团可以通过一种新的去羧基化方法（与氯化镁-二甲基亚硫酰胺的组合加热）轻松去除。因此，从2-乙氧羰基-4,4-乙烯基二氧环己酮出发，经过几步反应以高产率合成了2,8-二氧红豆杉派生物（35），并可以很容易地转化为天然红豆杉生物碱3-去甲氧基红豆杉啶酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1462
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-ethyl]-2,3-dioxo-1,2,3,4,5,6-hexahydro-indole-3a-carboxylic acid ethyl ester 在 magnesium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到1-<2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-ethyl>-2,3-dioxo-2,3,3a,4,5,6-hexahydroindole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of erythrina and related alkaloids. XXII. Intramolecular cyclization approach. 1): New synthetic route to erythrinan and related heterocycles and synthesis of (.+-.)-3-demethoxy-erythratidinone.

  摘要：

  将环烷酮-2-羧酸酯与β-芳基乙胺加热，并对所得到的烯胺酯进行草酰化，随后经过路易斯酸催化的分子内环化反应，可以很好地获得多种红豆杉类杂环化合物。该方法不仅广泛适用于红豆杉类化合物的合成，还可用于A-去甲基和A-同源物以及红豆杉的环-D变体的合成。产品中的烷氧羰基团可以通过一种新的去羧基化方法（与氯化镁-二甲基亚硫酰胺的组合加热）轻松去除。因此，从2-乙氧羰基-4,4-乙烯基二氧环己酮出发，经过几步反应以高产率合成了2,8-二氧红豆杉派生物（35），并可以很容易地转化为天然红豆杉生物碱3-去甲氧基红豆杉啶酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1462

文献信息

• Efficient Dealkoxycarbonylation of Some β-Ketoesters by Halides of Group IIa Metals
  作者：Yoshisuke Tsuda、Yuki Sakai

  DOI：10.1055/s-1981-29353

  日期：——