(2R,3R)-3-(4-methoxyphenyl)-7,9-dimethyl-2-nitro-2H-furo[3,2-c]chromen-4(3H)-one | 1258432-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-(4-methoxyphenyl)-7,9-dimethyl-2-nitro-2H-furo[3,2-c]chromen-4(3H)-one
• 英文别名: (2R,3R)-3-(4-methoxyphenyl)-7,9-dimethyl-2-nitro-2,3-dihydrofuro[3,2-c]chromen-4-one
• CAS: 1258432-45-9
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₆
• 分子量: 367.358
• InChiKey: CHYCQWXLIMWTTJ-VQIMIIECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-5,7-imethylcoumarin 、 1-(2-bromo-2-nitrovinyl)-4-methoxybenzene 在 C₃₀H₂₉F₆N₃OS 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (2S,3S)-3-(4-methoxyphenyl)-7,9-dimethyl-2-nitro-2H-furo[3,2-c]chromen-4(3H)-one 、 (2R,3R)-3-(4-methoxyphenyl)-7,9-dimethyl-2-nitro-2H-furo[3,2-c]chromen-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  方便Domino访问手性单，双和三环2,3-二氢呋喃

  摘要：

  首次描述了各种1,3-二羰基化合物与α-溴硝基烯烃的不对称多米诺骨牌Michael-SN 2反应，采用金鸡纳衍生的双官能硫脲作为有机催化剂。新的转化是高度区域，化学，非对映体和对映体选择性的，同时产生具有两个邻位手性碳中心的手性三环2,3-二氢呋喃，双环2,3-二氢呋喃和四取代的2,3-二氢呋喃。

  DOI：

  10.1021/jo101935k

文献信息

• Facile Domino Access to Chiral Mono-, Bi-, and Tricyclic 2,3-Dihydrofurans
  作者：Li-Ping Fan、Ping Li、Xin-Sheng Li、Dong-Cheng Xu、Meng-Meng Ge、Wei-Dong Zhu、Jian-Wu Xie

  DOI：10.1021/jo101935k

  日期：2010.12.17

  The asymmetric domino Michael-SN2 reaction of various 1,3-dicarbonyl compounds to α-bromonitroalkenes is described for the first time, employing readily available cinchona-derived bifunctional thioureas as organocatalysts. The novel transformations were highly regio-, chemo-, diastereo-, and enantioselective, which simultaneously gave the chiral tricyclic 2,3-dihydrofurans, bicyclic 2,3-dihydrofurans

  首次描述了各种1,3-二羰基化合物与α-溴硝基烯烃的不对称多米诺骨牌Michael-SN 2反应，采用金鸡纳衍生的双官能硫脲作为有机催化剂。新的转化是高度区域，化学，非对映体和对映体选择性的，同时产生具有两个邻位手性碳中心的手性三环2,3-二氢呋喃，双环2,3-二氢呋喃和四取代的2,3-二氢呋喃。