1-(5-(4-bromophenyl)-1-vinyl-1H-pyrrol-2-yl)-2,2,2-trifluoroethanol | 1372648-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(5-(4-bromophenyl)-1-vinyl-1H-pyrrol-2-yl)-2,2,2-trifluoroethanol
• 英文别名: 1-[5-(4-Bromophenyl)-1-ethenylpyrrol-2-yl]-2,2,2-trifluoroethanol；1-[5-(4-bromophenyl)-1-ethenylpyrrol-2-yl]-2,2,2-trifluoroethanol
• CAS: 1372648-24-2
• 化学式: C₁₄H₁₁BrF₃NO
• 分子量: 346.147
• InChiKey: CQNJMOFPBVFXST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到1-(5-(4-bromophenyl)-1-vinyl-1H-pyrrol-2-yl)-2,2,2-trifluoroethanol
  参考文献：
  名称：

  的金属化Ñ -vinylpyrroles并用汞（OAC）-indoles 2：Ñ -乙烯基与吡咯亲核位点†

  摘要：

  在吡咯环上带有吸电子取代基的N-乙烯基吡咯和-吲哚被汞化，在干燥的MeCN（20-80°C）中具有1当量的Hg（OAc）2，在乙烯基上具有区域选择性（产率几乎是定量的），而没有吸电子功能的同类物在N-乙烯基和吡咯环上均被取代。

  DOI：

  10.1039/c2dt12393b

文献信息

• Metallation of N-vinylpyrroles and -indoles with Hg(OAc)2: N-vinyl vs. pyrrole nucleophilic sites
  作者：Boris A. Trofimov、Andrey V. Ivanov、Igor A. Ushakov、Elena Yu. Schmidt、Lyubov N. Sobenina、Alexander M. Vasil'tsov、Albina I. Mikhaleva

  DOI：10.1039/c2dt12393b

  日期：——

  N-Vinylpyrroles and -indoles bearing electron-withdrawing substituents at the pyrrole ring are mercurated, with 1 equivalent of Hg(OAc)2 in dry MeCN (20–80 °C), regioselectively at the vinyl group (yields are almost quantitative), while their congeners without electron-withdrawing functions are mercurated both at the N-vinyl group and the pyrrole ring.

  在吡咯环上带有吸电子取代基的N-乙烯基吡咯和-吲哚被汞化，在干燥的MeCN（20-80°C）中具有1当量的Hg（OAc）2，在乙烯基上具有区域选择性（产率几乎是定量的），而没有吸电子功能的同类物在N-乙烯基和吡咯环上均被取代。