N-羟基-N-萘-2-基乙酰胺 | 2508-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-羟基-N-萘-2-基乙酰胺
• 英文名称: N-Acetyl-2-naphthylhydroxylamin
• 英文别名: N-hydroxy-N-2-naphthylacetamide；N-Hydroxy-2-acetylaminonaphthalin；N-Hydroxy-2-acetamidonaphthalin；N-Hydroxy-N-2-naphthalenylacetamide；N-hydroxy-N-naphthalen-2-ylacetamide
• CAS: 2508-23-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: YPSGSWZVNGYAOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.14°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1574 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基-N-萘-2-基乙酰胺 在 二溴亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到N-(1-溴-2-萘基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  实际应用SOBr 2芳基羟胺向邻溴代苯胺的溴化反应

  摘要：

  这项工作证明了一种从容易获得的芳羟胺和亚硫酰溴合成邻溴代苯胺的简便方法。在本文的反应中使用了温和的反应条件和从杂环结构到药物潜在基序的广泛底物范围。已经实现了对羟基胺的邻位C H键的有效溴化。以高至极好的收率获得了邻溴代苯胺产品，并且在这项工作中显示了这种合成方法的模型放大反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153074
• 作为产物：
  描述：

  N-Methoxy-N-naphthalen-2-yl-acetamide 在 三氯化铝 、 二甲基硫 作用下， 以86%的产率得到N-羟基-N-萘-2-基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Matsumoto, Kazuhiro; Kato, Miyako; Sakamoto, Takeshi, Journal of Chemical Research - Part S, 1995, # 1, p. 34 - 35

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The solvolysis of N-acetoxy-2-acetylaminofluorene and N-acetoxy-4-acetylaminobiphenyl: delicate balance between nitrenium ion formation and hydrolysis
  作者：Graham R. Underwood、Robert B. Kirsch

  DOI：10.1039/c39850000136

  日期：——

  The solvolysis of N-acetoxy-2-acetylaminofluorene in aqueous acetone at neutral pH proceeds exclusively with nitrenium ion formation while under the same conditions, the 4-aminobiphenyl analogue exclusive acyl–oxygen scission.

  的溶剂分解ñ -乙酰氧基-2-乙酰氨基芴在中性pH的含水丙酮与nitrenium离子形成只前进而在相同条件下，将4-氨基联苯类似物独家酰氧断裂。
• A novel synthesis of indole derivatives by the reaction of<i>N</i>-arylhydroxamic acids with malononitrile
  作者：Yukihiko Tomioka、Kimiko Ohkubo、Hiroshi Maruoka

  DOI：10.1002/jhet.5570440222

  日期：2007.3

  An approach to indole derivatives from N-arylhydroxamic acids and malononitrile via a [3,3]-sigmatropic rearrangement and intramolecular cyclization is described. Reactions of N-arylhydroxamic acids 1a-c, 2a-c and 3a-c with malononitrile in the presence of triethylamine at room temperature gave the corresponding α-cyanoacetamide derivatives 4a-c, 5a-c, 6a-c, 7a-c and 8a-c. Thermal treatment of 4a-c

  描述了一种通过[3,3]-σ重排和分子内环化从N-芳基异羟肟酸和丙二腈中吲哚衍生物的方法。的反应Ñ -arylhydroxamic酸1A-1C，2A-C和3A-C ，在室温下三乙胺存在下丙二腈，得到相应的α氰基乙酰胺衍生物4A-C，5A-C，图6A-C，图7A-C和8a-c。用碱，例如三乙胺和甲醇钠对4a-c，5a-c和7a-c进行热处理，导致分子内环化和脱酰基，得到相应的吲哚衍生物9-11。
• The solvolysis of N-acetoxy-1-N-acetylaminonaphthalene and N-acetoxy-2-N-acetylaminonaphthalene: divergent chemistry and mutagenic activity
  作者：Graham R. Underwood、Catherine M. Davidson

  DOI：10.1039/c39850000555

  日期：——

  Upon solvolysis in neutral 40% aqueous acetone, N-acetoxy-1-N- and N-acetoxy-2-N-acetylaminonaphthalene exhibit completely different modes of reaction; the former reacts with nitrenium ion formation, while the latter undergoes acyl oxygen scission.

  在中性的40％丙酮水溶液中溶剂化时，N-乙酰氧基-1- N-和N-乙酰氧基-2- N-乙酰氨基萘显示完全不同的反应方式。前者与氮离子形成反应，而后者经历酰基氧分裂。
• Rapid Access to Fluorinated Anilides via DAST-Mediated Deoxyfluorination of Arylhydroxylamines
  作者：Zhuyong Zhang、Junfei Luo、Hongyin Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03779

  日期：2021.12.3
• Synthesis of N-acetoxy-2-aminonaphthaline, an ultimate carcinogen of the carcinogenic 2-naphthylamine, and its reactions with (bio)nucleophiles
  作者：Michael Famulok、Ferdinand Bosold、Gernot Boche

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95190-6

  日期：1989.1