3-benzoyl-4-phenyl-2-oxazolidinone | 25393-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzoyl-4-phenyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: 3-benzoyl-4-phenyl-oxazolidin-2-one；3-Benzoyl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 25393-56-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: HKQPGSHORWBTGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 雷酸银 、 苯甲酰氯 在 六甲基磷酰三胺 、 碘 、 三丁基氧化锡 作用下， 生成 3-benzoyl-4-phenyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Formation ofN-Tributylstannyl Heterocycle from Bis(tributyltin) Oxide and ω-Haloalkyl Isocyanate. One-Pot Convenient Synthesis of 2-Oxazolidinones and Tetrahydro-2H-1,3-oxazin-2-one

  摘要：

  新型化合物N-三正丁基锡-2-噁唑烷酮 (4a) 和四氢-2H-1,3-噁唑啉-2-酮 (4b) 是由(n-Bu3Sn)2O (1) 与ω-卤烷基异氰酸酯 (2)的加合物形成的。随后与烷基卤化物的偶联反应在一锅中生成多种N-取代的2-噁唑烷酮和四氢-2-噁唑啉酮。在HMPA的存在下，环化和偶联反应都以定量方式进行，HMPA通过配位增强了Sn–杂原子键的反应性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.853

文献信息

• PROCEDE DE PROTECTION SELECTIVE DES DERIVES DE LA BACCATINE ET SON UTILISATION DANS LA SYNTHESE DES TAXANES
  申请人：Societé d'Etude et de Recherche en Ingenierie Pharmaceutique Seripharm

  公开号：EP0889885B1

  公开（公告）日：2002-05-29
• Formation of<i>N</i>-Tributylstannyl Heterocycle from Bis(tributyltin) Oxide and ω-Haloalkyl Isocyanate. One-Pot Convenient Synthesis of 2-Oxazolidinones and Tetrahydro-2<i>H</i>-1,3-oxazin-2-one
  作者：Ikuya Shibata、Kenji Nakamura、Akio Baba、Haruo Matsuda

  DOI：10.1246/bcsj.62.853

  日期：1989.3

  Novel types of compounds, N-tributylstannyl-2-oxazolidinone (4a) and tetrahydro-2H-1,3-oxazin-2-one (4b), are formed from the adduct of (n-Bu3Sn)2O (1) with ω-haloalkyl isocyanate (2), and the subsequent coupling reaction with alkyl halides gives a variety of N-substituted 2-oxazolidinones and tetrahydro-2-oxazinones in a one-pot procedure. Both the cyclization and the coupling reaction proceed quantitatively in the presence of HMPA which enhances the reactivity of the Sn–heteroatom bond by coordination.

  新型化合物N-三正丁基锡-2-噁唑烷酮 (4a) 和四氢-2H-1,3-噁唑啉-2-酮 (4b) 是由(n-Bu3Sn)2O (1) 与ω-卤烷基异氰酸酯 (2)的加合物形成的。随后与烷基卤化物的偶联反应在一锅中生成多种N-取代的2-噁唑烷酮和四氢-2-噁唑啉酮。在HMPA的存在下，环化和偶联反应都以定量方式进行，HMPA通过配位增强了Sn–杂原子键的反应性。