dTDP-3-amino-3,6-dideoxy-alpha-D-galactopyranose(1-)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: dTDP-3-amino-3,6-dideoxy-alpha-D-galactopyranose(1-)
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-4-azaniumyl-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl] [[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-oxidophosphoryl] phosphate
• 化学式: C16H26N3O14P2-
• 分子量: 546.34
• InChiKey: KVYJLJOGNUNRJK-FQLHZTMTSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  264
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代-戊二酸离子(2-) 、 dTDP-3-amino-3,6-dideoxy-alpha-D-galactopyranose(1-) 生成 dTDP-3-dehydro-6-deoxy-alpha-D-galactose(2-) 、 2-氨基戊二酸酯
  参考文献：
  名称：

  dTDP-3-acetamido-3,6-dideoxy-alpha-D-galactose在嗜热嗜热芽孢杆菌L420-91T中的生物合成。

  摘要：

  嗜热嗜热气单胞菌L420-91T（DSM 10154）的S层蛋白的聚糖链由d-鼠李糖和3-乙酰氨基-3,6-二脱氧-d-半乳糖（d-Fucp3NAc）组成。胸苷二磷酸激活的d-Fucp3NAc作为革兰氏阳性和革兰氏阴性生物体中结构多糖组装的前体。dTDP-3-acetamido-3,6-dideoxy-alpha-d-galactose（dTDP-d-Fucp3NAc）的生物合成涉及五个酶。反应的前两个步骤由酶进行催化，该酶是经过深入研究的dTDP-1-鼠李糖生物合成途径的一部分，即d-葡萄糖-1-磷酸胸苷转移酶（RmlA）和dTDP-d-葡萄糖-4,6-脱水酶。 （RmlB）。到目前为止，还没有生物化学表征催化最后三个合成反应的酶。这些步骤包括异构酶，转氨酶和转乙酰酶。我们确定了在革兰氏阳性生物嗜热气单胞菌L420-91T中染色体行走所涉及的所有五个基因，并在大肠杆菌中异源地过表达了三种

  DOI：

  10.1074/jbc.m300858200

文献信息

• Characterization of the TDP-d-ravidosamine biosynthetic pathway: one-pot enzymatic synthesis of TDP-d-ravidosamine from thymidine-5-phosphate and glucose-1-phosphate
  作者：Madan K. Kharel、Hui Lian、Jürgen Rohr

  DOI：10.1039/c0ob00854k

  日期：——

  TDP-4-keto-6-deoxy-D-glucose-3,4-ketoisomerase, TDP-3-keto-6-deoxy-D-galactose-3-aminotransferase, and TDP-3-amino-3,6-dideoxy-D-galactose-N,N-dimethyl-transferase, respectively. A protocol for a one-pot enzymatic synthesis of TDP-D-ravidosamine has been developed. The results presented here now set the stage to produce TDP-D-ravidosamine routinely for glycosylation studies.

  RAvidomycin V 和相关化合物，例如，FE35A-B在可见光存在下，对各种癌细胞系表现出有效的抗癌活性。氨基糖部分（D-萝卜糖胺与具有中性或支链糖的密切相关的化合物相比，这些分子中的拉维霉素和类似物的效力更高。在拉维霉素 V 生物合成基因簇中，五个假定的基因编码NDP- D-拉维多胺鉴定了生物合成酶。通过分离的酶的活性在体外，据证实RAvD，RAVE，RAvIM，RAvAMT和RAvNMT编码TDP- D-葡萄糖合酶，TDP-4-酮-6-脱氧d -葡萄糖-4,6-脱水酶，TDP-4-酮-6-脱氧d -葡萄糖-3,4-酮异构酶，TDP-3-酮-6-脱氧-D-半乳糖-3-氨基转移酶和TDP-3-氨基-3,6-双脱氧-D-半乳糖-N、N-二甲基-转移酶。一锅酶法合成的方案TDP- d -RAvidosamine已经被开发出来。此处提供的结果现在为产生TDP- d -RAvidosamine