6-methoxy-10-(3-methoxy-phenyl)-1,2,3,3a-tetrahydro-benzo[c]cyclopenta[f][1,2]diazepine | 56005-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-methoxy-10-(3-methoxy-phenyl)-1,2,3,3a-tetrahydro-benzo[c]cyclopenta[f][1,2]diazepine
• 英文别名: 1,2,3,3a-Tetrahydro-6-methoxy-10-(3-methoxyphenyl)benzo[c]cyclopenta[f]-1,2-diazepine；6-methoxy-10-(3-methoxyphenyl)-1,2,3,3a-tetrahydrocyclopenta[c][1,2]benzodiazepine
• CAS: 56005-87-9
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₂
• 分子量: 320.391
• InChiKey: NYJCVVWYUUCIQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-10-(3-methoxy-phenyl)-1,2,3,3a-tetrahydro-benzo[c]cyclopenta[f][1,2]diazepine 以14%的产率得到6-Methoxy-4-(3-methoxy-phenyl)-1,2,3,10a-tetrahydro-9,10-diaza-benzo[f]azulene
  参考文献：
  名称：

  通过重氮基团经环芳基取代在1,2-苯并二氮杂卓合成中的取代基指令效应：9至7取代的3H-1,2-苯并二氮杂卓的重排

  摘要：

  已经研究了芳基取代基在1-芳基-3-重氮烯烃电环化中对闭环位点的指导作用。在80℃下，产物比率通过动力学控制来确定，但是对于某些取代基，在动力学上有利的9-取代的3 -1,2-苯并二氮杂进行新的重排，使其更稳定地成为7-取代的异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74582-5
• 作为产物：
  描述：

  sodium salt of 2-cyclopentanone tosylhydrazone 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MILLER, TH. K.;SHARP, J. T.;SOOD, H. R.;STEFANIUK, E., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 4, 823-831

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The cyclisation of benzonitrile 3,3-diarylallyl ylides to give 3H-2-benzazepines: Substituent directive effects and mechanism
  作者：Paul W. Groundwater、John T. Sharp

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96047-7

  日期：1987.1

  reaction of imidoyl chlorides with base, cyclised by 1,7-ring closure to give 3H-2-benzazepines (9), in contrast to analogous diazo-compounds (1) which prefer 1,5-electrocyclisation. Asymmetrically placed substituents (R in 14b) favour substitution at the (2′) position irrespective of their polar electronic effects. Deuterium labelling studies have shown that the cyclisation step is irreversible for nitrile

  与亚胺基重氮化合物（1）相比，亚甲酰氯（7）是由亚氨酰氯与碱反应生成的，被1，7环闭合环化，得到3H-2-苯并ze庚因（9）。 ，5-电环化。不对称放置的取代基（14b中的R）有利于在（2'）位置进行取代，无论其极性电子效应如何。氘标记研究表明，环化步骤对于腈（14b）是不可逆的，而对于重氮化合物（14a）是可逆的。
• Miller, Thomas K.; Sharp, John T.; Sood, H. Raj, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1984, # 4, p. 823 - 832
  作者：Miller, Thomas K.、Sharp, John T.、Sood, H. Raj、Stefaniuk, Edward

  DOI：——

  日期：——
• SHARP J. T.; FINDLAY R. H.; THOROGOOD P. B., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. <JCPK-BH>, 1975, PART 1, NO 2, 102-113
  作者：SHARP J. T.、 FINDLAY R. H.、 THOROGOOD P. B.

  DOI：——

  日期：——