3-Methoxy-2-(4-methyl-pent-3-enyl)-pyran-4-one | 147685-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-Methoxy-2-(4-methyl-pent-3-enyl)-pyran-4-one
• 英文别名: 3-Methoxy-2-(4-methylpent-3-enyl)pyran-4-one
• CAS: 147685-87-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: BJXMDLJCQYPKCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methoxy-2-(4-methyl-pent-3-enyl)-pyran-4-one 在 双氧水 、 臭氧 作用下， 生成 3-(3-Methoxy-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  吡喃-4-酮衍生的两性离子的分子内羧酸捕获：稠合双环内酯的新型合成

  摘要：

  带有羧酸侧链的吡喃-4-酮可通过用二氧化碳直接羧化或通过侧链烯烃的氧化裂解来制备。在非亲核溶剂中辐照产生稠合的双环内酯。反应的效率不取决于环取代。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88351-3
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-2-甲基-4H-吡喃-4-酮 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 3-Methoxy-2-(4-methyl-pent-3-enyl)-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular alkene trapping of pyran-4-one-derived Zwitterions: a novel synthesis of diquinanes and hydrindans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00057a066

文献信息

• Intramolecular alkene trapping of pyran-4-one-derived Zwitterions: a novel synthesis of diquinanes and hydrindans
  作者：F. G. West、Peter V. Fisher、Atta M. Arif

  DOI：10.1021/ja00057a066

  日期：1993.2
• Intramolecular carboxylic acid trapping of pyran-4-one derived zwitterions: A novel synthesis of fused bicyclic lactones
  作者：F.G. West、C.M. Amann、P.V. Fisher

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88351-3

  日期：1994.12

  Pyran-4-ones bearing carboxylic acid side chains were prepared either by direct carboxylation with carbon dioxide or through oxidative cleavage of side chain olefins. Irradiation in a non-nucleophilic solvent yielded fused bicyclic lactones. The efficiency of the reaction was not dependent on ring substitution.

  带有羧酸侧链的吡喃-4-酮可通过用二氧化碳直接羧化或通过侧链烯烃的氧化裂解来制备。在非亲核溶剂中辐照产生稠合的双环内酯。反应的效率不取决于环取代。