(2S)-2-[[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylamino]-N-[(2S)-1-oxo-1-[(2-sulfanylidene-3H-1,3,4-thiadiazol-5-yl)amino]propan-2-yl]-3-phenylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylamino]-N-[(2S)-1-oxo-1-[(2-sulfanylidene-3H-1,3,4-thiadiazol-5-yl)amino]propan-2-yl]-3-phenylpropanamide
• 化学式: C₂₆H₂₈N₆O₄S₃
• 分子量: 584.744
• InChiKey: QJVFJOYLFWWFDX-JXFKEZNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并氨酰丙氨酸 在 三乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (2S)-2-[[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylamino]-N-[(2S)-1-oxo-1-[(2-sulfanylidene-3H-1,3,4-thiadiazol-5-yl)amino]propan-2-yl]-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  蛋白酶抑制剂：基质金属蛋白酶和细菌胶原酶抑制剂的合成，结合了5-氨基-2-巯基-1,3,4-噻二唑锌的结合功能。

  摘要：

  据报道，具有5-氨基-2-巯基-1,3,4-噻二唑锌结合功能的基质金属蛋白酶（MMP）/细菌胶原酶抑制剂。通过使芳基磺酰基异氰酸酯或芳基磺酰基卤化物与苯丙氨酰丙氨酸反应，然后在碳二亚胺存在下与5-氨基-2-巯基-1,3,4-噻二唑偶联，制备了一系列化合物。这些新化合物被测定为人类MMP-1，MMP-2，MMP-8和MMP-9以及从厌氧厌氧性组织梭状芽胞杆菌（ChC）分离的胶原酶的抑制剂。新衍生物被证明是这些金属蛋白酶的强大抑制剂，对某些目标酶的活性在低微摩尔范围内，这取决于芳基磺酰基（脲基）部分的取代方式。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00564-4

文献信息

• Protease inhibitors: Synthesis of matrix metalloproteinase and bacterial collagenase inhibitors incorporating 5-amino-2-mercapto-1,3,4-thiadiazole zinc binding functions
  作者：Andrea Scozzafava、Claudiu T Supuran

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00564-4

  日期：2002.10

  compounds was prepared by reaction of arylsulfonyl isocyanates or arylsulfonyl halides with phenylalanyl-alanine, followed by coupling with 5-amino-2-mercapto-1,3,4-thiadiazole in the presence of carbodiimides. These new compounds were assayed as inhibitors of human MMP-1, MMP-2, MMP-8 and MMP-9, and of the collagenase isolated from the anaerobe Clostridium histolyticum (ChC). The new derivatives proved to

  据报道，具有5-氨基-2-巯基-1,3,4-噻二唑锌结合功能的基质金属蛋白酶（MMP）/细菌胶原酶抑制剂。通过使芳基磺酰基异氰酸酯或芳基磺酰基卤化物与苯丙氨酰丙氨酸反应，然后在碳二亚胺存在下与5-氨基-2-巯基-1,3,4-噻二唑偶联，制备了一系列化合物。这些新化合物被测定为人类MMP-1，MMP-2，MMP-8和MMP-9以及从厌氧厌氧性组织梭状芽胞杆菌（ChC）分离的胶原酶的抑制剂。新衍生物被证明是这些金属蛋白酶的强大抑制剂，对某些目标酶的活性在低微摩尔范围内，这取决于芳基磺酰基（脲基）部分的取代方式。