4-Chlor-histamin | 99221-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-Chlor-histamin
• 英文别名: 4-Chlorohistamine；2-(5-chloro-1(3)H-imidazol-4-yl)-ethylamine；Histamine, 4-chloro-；2-(4-chloro-1H-imidazol-5-yl)ethanamine
• CAS: 99221-76-8
• 化学式: C₅H₈ClN₃
• mdl: MFCD19208447
• 分子量: 145.592
• InChiKey: RMRXSWXCXDHSBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[2-(1H-咪唑-5-基)乙基]氨基甲酸酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4-Chlor-histamin
  参考文献：
  名称：

  单和二卤代组胺，组氨酸和肌肽衍生物是有效的碳酸酐酶I，II，VII，XII和XIV活化剂

  摘要：

  制备了单和二卤代组胺，1-组氨酸甲酯衍生物和结合了氯，溴和碘的肌肽衍生物，并研究了它们作为五种碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）同工型的活化剂，它们分别是胞质hCA I，II和II。 VII，以及跨膜hCA XII和XIV。所有这些化合物均由所研究的化合物以多种方式活化，具有独特的活化特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.07.005

文献信息

• Carbonic anhydrase I and II activation with mono- and dihalogenated histamine derivatives
  作者：Mohamed-Chiheb Saada、Daniela Vullo、Jean-Louis Montero、Andrea Scozzafava、Jean-Yves Winum、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.06.030

  日期：2011.8

  Mono- and dihalogenated histamine derivatives incorporating fluorine, chlorine and bromine have been prepared together with the corresponding boc-protected compounds at the aminoethyl group. They have been investigated as activators of the zinc enzyme carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1). The cytosolic human (h) isoforms hCA I and II were moderately activated by the boc-protected halogenated histamines

  掺入氟、氯和溴的单卤代和二卤代组胺衍生物与相应的氨基乙基上的 boc 保护化合物一起制备。它们已被研究作为锌酶碳酸酐酶（CA、EC 4.2.1.1）的激活剂。胞质人 (h) 亚型 hCA I 和 II 被 boc 保护的卤化组胺中度激活，并且被去保护的组胺非常有效地激活。首次检测到低纳摩尔和亚纳摩尔 hCA I 和 II 激活剂，以组胺为先导，其对异构体 I 的亲和力为 2μM，对 hCA II 的亲和力为 125μM。