(Z)-3-[5-(1H-indol-3-ylmethylene)-4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-3-yl]benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-[5-(1H-indol-3-ylmethylene)-4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-3-yl]benzoic acid
• 英文别名: 3-[(5Z)-5-(1H-indol-3-ylmethylidene)-4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]benzoic acid
• 化学式: C₁₉H₁₂N₂O₃S₂
• 分子量: 380.448
• InChiKey: USMCBFNLEAPJRN-SXGWCWSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲酸 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (Z)-3-[5-(1H-indol-3-ylmethylene)-4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-3-yl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  5-Indolylmethylen-4-oxo-2-thioxothiazolidine 衍生物的合成、生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  背景：传染病是对公共卫生安全的重大全球压力，并对全世界的社会经济稳定产生影响。对当前抗菌治疗的耐药性增加导致迫切需要发现和开发具有不同作用模式的感染性治疗的新实体，这些实体可以针对敏感和耐药菌株。方法：使用经典的有机化学方法合成化合物。使用 PASS 和基于 PASS 的网络应用程序进行生物活性谱的预测。LigandScout 软件中的药效团建模用于抗菌活性的定量建模。使用微量稀释法评估抗菌活性。自动停靠 4。2® 软件用于阐明所研究化合物的可能的细菌和真菌分子靶标。结果：所有化合物对所有测试的细菌都表现出比氨苄青霉素更好的抗菌效力。三种化合物针对耐药菌株 MRSA、铜绿假单胞菌和大肠杆菌进行了测试，发现它们比 MRSA 比参考药物更有效。所有化合物都表现出比参考药物联苯苄唑（6-17 倍）和酮康唑（13-52 倍）更高程度的抗真菌活性。可以考虑将三种最活跃的化合物用于进一步开发新的、更有效的抗菌剂。结论：

  DOI：

  10.3390/molecules27031068

文献信息

• Synthesis, Biological Evaluation and Molecular Docking Studies of 5-Indolylmethylen-4-oxo-2-thioxothiazolidine Derivatives
  作者：Volodymyr Horishny、Athina Geronikaki、Victor Kartsev、Vasyl Matiychuk、Anthi Petrou、Pavel Pogodin、Vladimir Poroikov、Theodora A. Papadopoulou、Ioannis S. Vizirianakis、Marina Kostic、Marija Ivanov、Marina Sokovic

  DOI：10.3390/molecules27031068

  日期：——

  Compounds were synthesized using the classical organic chemistry methods. Prediction of biological activity spectra was carried out using PASS and PASS-based web applications. Pharmacophore modeling in LigandScout software was used for quantitative modeling of the antibacterial activity. Antimicrobial activity was evaluated using the microdilution method. AutoDock 4.2® software was used to elucidate probable

  背景：传染病是对公共卫生安全的重大全球压力，并对全世界的社会经济稳定产生影响。对当前抗菌治疗的耐药性增加导致迫切需要发现和开发具有不同作用模式的感染性治疗的新实体，这些实体可以针对敏感和耐药菌株。方法：使用经典的有机化学方法合成化合物。使用 PASS 和基于 PASS 的网络应用程序进行生物活性谱的预测。LigandScout 软件中的药效团建模用于抗菌活性的定量建模。使用微量稀释法评估抗菌活性。自动停靠 4。2® 软件用于阐明所研究化合物的可能的细菌和真菌分子靶标。结果：所有化合物对所有测试的细菌都表现出比氨苄青霉素更好的抗菌效力。三种化合物针对耐药菌株 MRSA、铜绿假单胞菌和大肠杆菌进行了测试，发现它们比 MRSA 比参考药物更有效。所有化合物都表现出比参考药物联苯苄唑（6-17 倍）和酮康唑（13-52 倍）更高程度的抗真菌活性。可以考虑将三种最活跃的化合物用于进一步开发新的、更有效的抗菌剂。结论：