N-(3-hydroxy-8,9b-dimethyl-3,4,4a,9b-tetrahydro-dibenzofuran-2-yl)-2-morpholin-4-yl-acetamide | 61132-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3-hydroxy-8,9b-dimethyl-3,4,4a,9b-tetrahydro-dibenzofuran-2-yl)-2-morpholin-4-yl-acetamide
• 英文别名: N-[(4aS,9bS)-3-hydroxy-8,9b-dimethyl-4,4a-dihydro-3H-dibenzofuran-2-yl]-2-morpholin-4-ylacetamide
• CAS: 61132-69-2
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₄
• 分子量: 358.437
• InChiKey: GRJNPLNQPHBAMI-WNPSOCMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-chloro-acetylamino)-8,9b-dimethyl-4a,9b-dihydro-4H-dibenzofuran-3-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N-(3-hydroxy-8,9b-dimethyl-3,4,4a,9b-tetrahydro-dibenzofuran-2-yl)-2-morpholin-4-yl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  氨基四（和-六）氢二苯并呋喃的合成和镇咳活性。

  摘要：

  描述了新型镇咳药的合成。制备了两个系列的氨基取代的四氢和六氢二苯并呋喃，并在迷走神经电刺激引起的咳嗽后检查了豚鼠的镇咳活性。在4alpha-氨基系列中发现了与可待因相当的显着活性。发现4-甲基哌嗪-1-基丙酰胺（28）是合成化合物中活性最高的化合物，是可待因的设备。在许多类似物中研究了结构修饰对镇咳活性的影响，但没有超过28的活性增强。

  DOI：

  10.1021/jm00212a003

文献信息

• Synthesis and antitussive activity of aminotetra- (and -hexa-) hydrodibenzofurans
  作者：Saroop S. Matharu、David A. Rowlands、John B. Taylor、Robert Westwood

  DOI：10.1021/jm00212a003

  日期：1977.2

  The synthesis of a novel series of antitussive agents is described. Two series of amino-substituted tetra- and hexahydrodibenzofurans were prepared and examined for antitussive activity in the guinea pig after cough elicited by electrical stimulation of the vagus nerve. A significant level of activity, comparable with that of codeine, was found in the 4alpha-amino series. The 4-methylpiperazin-1-ylpropionamide

  描述了新型镇咳药的合成。制备了两个系列的氨基取代的四氢和六氢二苯并呋喃，并在迷走神经电刺激引起的咳嗽后检查了豚鼠的镇咳活性。在4alpha-氨基系列中发现了与可待因相当的显着活性。发现4-甲基哌嗪-1-基丙酰胺（28）是合成化合物中活性最高的化合物，是可待因的设备。在许多类似物中研究了结构修饰对镇咳活性的影响，但没有超过28的活性增强。