(3S,4R,5S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-1-(but-3-enyl)piperidin-2-one | 1228764-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R,5S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-1-(but-3-enyl)piperidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R,5S)-1-but-3-enyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)piperidin-2-one
• CAS: 1228764-14-4
• 化学式: C₃₀H₃₃NO₄
• 分子量: 471.596
• InChiKey: PJGKNIDCQQOPLP-NHKHRBQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-1-(but-3-enyl)piperidin-2-one 、 乙烯基溴化镁 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到(2S,3R,4R,5S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-1-(but-3-enyl)-2-vinylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  从吡喃糖苷合成双环多羟基化生物碱类似物的新途径†

  摘要：

  一种简便，通用和立体选择性的双环多羟基化生物碱的合成方法 粟精胺描述了类似物。合成途径从甲基吡喃糖苷开始。关键步骤涉及从烯烃到高产率的快速一锅串联反应ñ取代的δ-内酰胺。δ-内酰胺经立体选择性乙烯基化得到二烯，然后进行闭环复分解反应生成环化产物。所得双环化合物的官能团转化以良好的产率提供了多种多羟基化生物碱。

  DOI：

  10.1039/b923180c
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-1-胺 、 (3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-one 在 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,4R,5S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-1-(but-3-enyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从吡喃糖苷合成双环多羟基化生物碱类似物的新途径†

  摘要：

  一种简便，通用和立体选择性的双环多羟基化生物碱的合成方法 粟精胺描述了类似物。合成途径从甲基吡喃糖苷开始。关键步骤涉及从烯烃到高产率的快速一锅串联反应ñ取代的δ-内酰胺。δ-内酰胺经立体选择性乙烯基化得到二烯，然后进行闭环复分解反应生成环化产物。所得双环化合物的官能团转化以良好的产率提供了多种多羟基化生物碱。

  DOI：

  10.1039/b923180c

文献信息

• A new synthetic access to bicyclic polyhydroxylated alkaloid analogues from pyranosides
  作者：Ning Wang、Li-He Zhang、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1039/b923180c

  日期：——

  A facile, versatile and stereoselective synthesis of bicyclic polyhydroxylated alkaloids as castanospermine analogues is described. The synthetic route started from methyl pyranosides. The key steps involved a high-yielding expeditious one-pot tandem reaction from alkenes to N-substituted δ-lactams. The δ-lactams were stereoselectively vinylated to give the dienes, which were followed by the ring-closing

  一种简便，通用和立体选择性的双环多羟基化生物碱的合成方法 粟精胺描述了类似物。合成途径从甲基吡喃糖苷开始。关键步骤涉及从烯烃到高产率的快速一锅串联反应ñ取代的δ-内酰胺。δ-内酰胺经立体选择性乙烯基化得到二烯，然后进行闭环复分解反应生成环化产物。所得双环化合物的官能团转化以良好的产率提供了多种多羟基化生物碱。