3-Methoxy-N-((S)-1-phenyl-ethyl)-propionamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Methoxy-N-((S)-1-phenyl-ethyl)-propionamide
• 英文别名: 3-methoxy-N-[(1S)-1-phenylethyl]propanamide
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: APOWTPYMTQAXNW-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methoxy-N-((S)-1-phenyl-ethyl)-propionamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3-Methoxy-propyl)-((S)-1-phenyl-ethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  水芹素甲醚的不对称合成：使用手性碱产生的邻甲苯甲酸碳负离子

  摘要：

  由（6），（7）或（11）的手性锂酰胺基由（2）生成的邻甲苯基碳负离子与乙醛进行对映选择性醛醇缩合型反应，生成蜜三烯甲基醚（3），直至对映体过量53％。

  DOI：

  10.1039/c39830000764
• 作为产物：
  描述：

  methoxypropionyl chloride 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-Methoxy-N-((S)-1-phenyl-ethyl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  水芹素甲醚的不对称合成：使用手性碱产生的邻甲苯甲酸碳负离子

  摘要：

  由（6），（7）或（11）的手性锂酰胺基由（2）生成的邻甲苯基碳负离子与乙醛进行对映选择性醛醇缩合型反应，生成蜜三烯甲基醚（3），直至对映体过量53％。

  DOI：

  10.1039/c39830000764

文献信息

• Asymmetric synthesis of mellein methyl ether: use of ortho-toluate carbanions generated by chiral bases
  作者：Andrew C. Regan、James Staunton

  DOI：10.1039/c39830000764

  日期：——

  An ortho-toluate carbanion generated from (2) by the chiral lithium amide base of (6), (7), or (11) undergoes an enantioselective aldol-type reaction with acetaldehyde to give mellein methyl ether (3), in up to 53% enantiometric excess.

  由（6），（7）或（11）的手性锂酰胺基由（2）生成的邻甲苯基碳负离子与乙醛进行对映选择性醛醇缩合型反应，生成蜜三烯甲基醚（3），直至对映体过量53％。