1-ethoxycarbonyl-3-(1,2,2-trifluorovinyl)benzene | 1361925-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-ethoxycarbonyl-3-(1,2,2-trifluorovinyl)benzene
• 英文别名: Ethyl 3-(1,2,2-trifluoroethenyl)benzoate
• CAS: 1361925-74-7
• 化学式: C₁₁H₉F₃O₂
• 分子量: 230.186
• InChiKey: BTWGNVHYJMRGSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  lithium trimethoxy(1,2,2-trifluorovinyl)borate 、 3-溴苯甲酸乙酯 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.25h， 以99%的产率得到1-ethoxycarbonyl-3-(1,2,2-trifluorovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  三甲氧基（三氟乙烯基）硼酸锂与芳基溴化物的钯催化交叉偶联合成三氟苯乙烯衍生物

  摘要：

  氟-ING它：稳定，结晶的三甲氧基（三氟乙烯基）硼酸盐是用于有效地置换溴原子与三氟基团的方便试剂（参见方案）。Suzuki偶联反应显着简化了三氟苯乙烯的合成路线，对于材料科学或药物化学而言，三氟苯乙烯可能是有趣的化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201103067

文献信息

• Synthesis of Trifluorostyrene Derivatives by Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Lithium Trimethoxy(trifluorovinyl)borate with Aryl Bromides
  作者：Sasa Duric、Bernd M. Schmidt、Nina M. Ninnemann、Dieter Lentz、C. Christoph Tzschucke

  DOI：10.1002/chem.201103067

  日期：2012.1.9

  Fluor‐ing it: The stable, crystalline trimethoxy(trifluorovinyl)borate is a convenient reagent for efficiently displacing a bromine atom with a trifluorovinyl group (see scheme). This Suzuki coupling reaction significantly simplifies the route to trifluorostyrenes, which might be interesting compounds for materials science or medicinal chemistry.

  氟-ING它：稳定，结晶的三甲氧基（三氟乙烯基）硼酸盐是用于有效地置换溴原子与三氟基团的方便试剂（参见方案）。Suzuki偶联反应显着简化了三氟苯乙烯的合成路线，对于材料科学或药物化学而言，三氟苯乙烯可能是有趣的化合物。