6-(4-chlorophenyl)-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile | 69538-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(4-chlorophenyl)-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 6-(4-chlorophenyl)-2-oxo-4-phenyl-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 69538-75-6
• 化学式: C₁₈H₁₁ClN₂O
• 分子量: 306.751
• InChiKey: BBFVMZWAABSZOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-chlorophenyl)-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile 、 盐酸 生成 2-Hydroxy-4-phenyl-6-p-chlorphenylnicotinsaeure
  参考文献：
  名称：

  ABDALLA M.; ESSAWY A.; DEEB A., PAKISTAN J. SCI. AND IND. RES., 1977, 20, NO 3, 139-149

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.01h， 生成 6-(4-chlorophenyl)-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Cascade synthesis of 2-pyridones using acrylamides and ketones

  摘要：

  在微波辅助下，2-氰乙酰胺与芳香醛发生非催化缩合反应，并与丙烯酰胺发生由烯酸酯介导的迈克尔式加成反应，随后发生氧化环化反应，从而以良好至极佳的收率生成 2-吡啶酮。不对称酮会产生两种烯醇异构体，因此丁-2-酮和戊-2-酮的热力学和动力学产物已被分离出来并完全定性。

  DOI：

  10.1039/c4ra06619g

文献信息

• An Efficient and Facile Synthesis of 2-Amino-4,6-diarylbenzene-1,3-dicarbonitrile and 1,2-Dihydro-2-oxo-4,6-diarylpyridine-3-carbonitrile under Solvent-free Conditions
  作者：Liangce Rong、Xiaoyue Li、Haiying Wang、Daqing Shi、Shujiang Tu

  DOI：10.1246/cl.2006.1314

  日期：2006.11

  A one-pot three-component condensation of aromatic aldehyde, aromatic ketone, and malononitrile leading to an efficient synthesis of 2-amino-4,6-diarylbenzene-1,3-dicarbonitrile and 1,2-dihydro-2-oxo-4,6-diarylpyridine-3-carbonitrile has been carried out in a mortar just by grinding or heating under solvent-free conditions. Compared with the classical reaction conditions, these new synthetic methods have the advantages of excellent yields, shorter reaction time, and mild reaction conditions.

  一种一锅三组分冷凝反应方法，使用芳香醛、芳香酮和丙二腈，在研钵中通过简单的研磨或无溶剂条件下加热，实现了2-氨基-4,6-二芳基苯-1,3-二腈和1,2-二氢-2-氧-4,6-二芳基吡啶-3-腈的高效合成。与传统反应条件相比，这些新的合成方法具有优良的产率、更短的反应时间和温和的反应条件等优点。
• An efficient and facile procedure for the synthesis of 4,6-diaryl-2(1H)-pyridones under solvent-free conditions
  作者：Liangce Rong、Haiying Wang、Jingwen Shi、Fang Yang、Hao Yao、Shuajiang Tu、Daqing Shi

  DOI：10.1002/jhet.5570440641

  日期：2007.11

  An efficient and convenient method for the preparation of 4,6-diaryl-2(1H)-pyridones by the one-pot reaction of aromatic aldehydes, aromatic ketones and malononitrile, in the presence of sodium hydroxide under solventfree condition is reported. This method has the advantages of good yields, mild reaction conditions, easy workup, inexpensive reagents and being environmentally friendly over the existing

  据报道，在无溶剂条件下，在氢氧化钠存在下，通过芳族醛，芳族酮和丙二腈的一锅法反应，可以高效，方便地制备4,6-二芳基-2（1 H）-吡啶酮。该方法的优点是收率高，反应条件温和，后处理容易，试剂便宜且与现有方法相比环境友好。
• One‐Pot Synthesis of 4,6‐Diaryl‐2‐oxo‐1,2‐dihydropyridine‐3‐carbonitriles via Three‐Component Cyclocondensation under Solvent‐Free Conditions
  作者：Liangce Rong、Hongxia Han、Hong Jiang、Daqing Shi、Shujiang Tu

  DOI：10.1080/00397910701749682

  日期：2008.1

  Abstract An efficient and facile synthesis of 4,6‐diaryl‐2‐oxo‐1,2‐dihydropyridine‐3‐carbonitriles via three‐component cyclocondensation from aromatic aldehydes, aromatic ketones, and 2‐cyanoacetamide under solvent‐free conditions is described. The mild reaction conditions, simple protocol, and clean reaction make this protocol practical and economically attractive.

  摘要描述了在无溶剂条件下，通过芳香醛、芳香酮和 2-氰基乙酰胺的三组分环缩合反应，高效、简便地合成 4,6-二芳基-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-甲腈。温和的反应条件、简单的方案和干净的反应使该方案实用且具有经济吸引力。
• Microwave-Assisted Synthesis of 2(1<i>H</i>)-Pyridones and Their Glucosides as Cell Proliferation Inhibitors
  作者：Shaikha S. Al-Neyadi、Ahmed H. Hassan、Ibrahim M. Abdou

  DOI：10.1080/15257770.2010.551646

  日期：2011.3

  A new series of substituted 2(1H)-pyridones (4a–i) and their glucosides (5, 6a–e) were prepared as potential agents against leukemia (HL-60) cells. Glucosides (5,6a–e) were synthesized using three independent methods. Microwave protocol as an ecologically new method was used to synthesize the target compounds. Structures of the new products were confirmed using one- and two-dimensional NMR spectroscopy

  一系列新的取代的2-（1 ħ） -吡啶酮（4A-I ）和它们的糖苷（5，图6A-E ）中制备作为针对白血病潜在剂（HL-60）细胞。葡糖苷（5，图6A-E ）用三个独立的方法来合成。微波协议是一种生态学新方法，用于合成目标化合物。使用一维和二维NMR光谱确认了新产品的结构。发现在体外暴露于4位被2-噻吩基或2-（三氟甲基）苯基取代的吡啶酮具有很高的抗增殖活性。特别是3-cyano-4-（thien-2'-yl）-6-（4''-chlorophenyl）-2（1 H）-吡啶酮（4c）及其糖苷类似物（6c）的活性最高。
• Efficient Approach to the Synthesis of Ethyl 3-Amino-4,6-diarylfuro[2,3-<i>b</i>]pyridine-2-carboxylate
  作者：Hetal C. Shah、Vaishali H. Shah、Nirmal D. Desai

  DOI：10.1080/00397910902730986

  日期：2009.7.29

  Abstract Novel ethyl 3-amino-4,6-diarylfuro[2,3-b]pyridine-2-carboxylate were synthesized by Thorpe–Ziegler cyclization using solid–liquid phase-transfer catalysis conditions.

  摘要 在固-液相转移催化条件下，通过Thorpe-Ziegler 环化反应合成了新型3-氨基-4,6-二芳基呋喃[2,3-b]吡啶-2-羧酸乙酯。