4-(hydroxymethyl)-2-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenol | 263902-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(hydroxymethyl)-2-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenol
• 英文别名: 3-prenyl-4-hydroxybenzyl alcohol；4-Hydroxy-3-prenylbenzyl alcohol；4-(hydroxymethyl)-2-(3-methylbut-2-enyl)phenol
• CAS: 263902-98-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: OJHZIVLQJHHUHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(hydroxymethyl)-2-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenol 在 氧气 、 NADPH/FAD-dependent monooxygenase VibO wild-type 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 1,5-seco-vibralactone
  参考文献：
  名称：

  黄素单加氧酶催化奥塞品酮形成和振动内酯的完全生物合成

  摘要：

  氧杂环庚酮环代表了天然产物结构上不寻常的基序之一，并且氧杂环庚酮的生物合成尚未完全了解。1,5- Seco -vibralactone ( 3 ) 具有 oxepinone 基序，是从蘑菇Boreostereum vibrans的菌丝体培养物中分离出来的稳定代谢物。3环化形成vibralactone ( 1 )，其 β-内酯稠合双环核心源自 4-羟基苯甲酸酯，但 4-羟基苯甲酸酯如何转化为3仍然难以捉摸，尤其是1生物合成中的 oxepinone 环结构。在这项工作中，利用活性引导的分级分离和蛋白质组学分析，我们确定了 NADPH/FAD 依赖性单加氧酶 VibO 作为关键酶，对酚环进行关键的扩环氧化，生成 3 的 oxepin-2-one结构。VibO 的晶体结构表明，它形成了一种二聚苯酚羟化酶样结构，具有与结合的 FAD 相邻的独特底物结合袋。计算模型和解决方案研究提供了对可能的 VibO

  DOI：

  10.1038/s41467-023-39108-x
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-3-C-prenylbenzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(hydroxymethyl)-2-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  阐明Vibralactone的生物合成途径：具有融合的双环β-内酯的胰脂肪酶抑制剂

  摘要：

  并非如此简单：13 C标记研究，代谢物谱分析和无细胞转化的证据表明，Vibralactone的自行车骨架来自芳基环部分，sh草酸酯和苯丙氨酸途径均可能起作用。发现VibPT可能参与了vibralactone的生物合成，以及芳香PTase，这首先在担子菌属真菌中得到了表征。OPP =焦磷酸盐。

  DOI：

  10.1002/anie.201208182

文献信息

• Elucidating the Biosynthetic Pathway for Vibralactone: A Pancreatic Lipase Inhibitor with a Fused Bicyclic β-Lactone
  作者：Pei-Ji Zhao、Yan-Long Yang、Liangchen Du、Ji-Kai Liu、Ying Zeng

  DOI：10.1002/anie.201208182

  日期：2013.2.18

  simple: Evidence from 13C‐labeling studies, metabolite profiling, and cell‐free conversion established that the bicycle skeleton of vibralactone is derived from an aryl ring moiety and both shikimate and phenylalanine pathways may contribute. VibPT was found to be potentially involved in vibralactone biosynthesis, as well as an aromatic PTase, which was first characterized in basidiomycete fungi. OPP=pyrophosphate

  并非如此简单：13 C标记研究，代谢物谱分析和无细胞转化的证据表明，Vibralactone的自行车骨架来自芳基环部分，sh草酸酯和苯丙氨酸途径均可能起作用。发现VibPT可能参与了vibralactone的生物合成，以及芳香PTase，这首先在担子菌属真菌中得到了表征。OPP =焦磷酸盐。
• A flavin-monooxygenase catalyzing oxepinone formation and the complete biosynthesis of vibralactone
  作者：Ke-Na Feng、Yue Zhang、Mingfang Zhang、Yan-Long Yang、Ji-Kai Liu、Lifeng Pan、Ying Zeng

  DOI：10.1038/s41467-023-39108-x

  日期：——

  structurally unusual motifs of natural products and the biosynthesis of oxepinones is not fully understood. 1,5-Seco-vibralactone (3) features an oxepinone motif and is a stable metabolite isolated from mycelial cultures of the mushroom Boreostereum vibrans. Cyclization of 3 forms vibralactone (1) whose β-lactone-fused bicyclic core originates from 4-hydroxybenzoate, yet it remains elusive how 4-hydroxybenzoate

  氧杂环庚酮环代表了天然产物结构上不寻常的基序之一，并且氧杂环庚酮的生物合成尚未完全了解。1,5- Seco -vibralactone ( 3 ) 具有 oxepinone 基序，是从蘑菇Boreostereum vibrans的菌丝体培养物中分离出来的稳定代谢物。3环化形成vibralactone ( 1 )，其 β-内酯稠合双环核心源自 4-羟基苯甲酸酯，但 4-羟基苯甲酸酯如何转化为3仍然难以捉摸，尤其是1生物合成中的 oxepinone 环结构。在这项工作中，利用活性引导的分级分离和蛋白质组学分析，我们确定了 NADPH/FAD 依赖性单加氧酶 VibO 作为关键酶，对酚环进行关键的扩环氧化，生成 3 的 oxepin-2-one结构。VibO 的晶体结构表明，它形成了一种二聚苯酚羟化酶样结构，具有与结合的 FAD 相邻的独特底物结合袋。计算模型和解决方案研究提供了对可能的 VibO