3-methyl-1,4-dihydroindeno[1,2-c]pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 3-methyl-1,4-dihydroindeno[1,2-c]pyrazole
• 英文别名: 3-methyl-2,4-dihydroindeno[1,2-c]pyrazole
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂
• 分子量: 170.214
• InChiKey: IHXCGEDOFOEOBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-1-茚酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以130 mg的产率得到3-methyl-1,4-dihydroindeno[1,2-c]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  吡唑：由芳烃和羧酸的“一锅法”合成。

  摘要：

  已经开发了一种快速有效的方法，该方法通过连续形成酮和β-二酮，然后与肼杂环化，由（杂）芳烃和羧酸“一锅”合成吡唑。RCOOH / TfOH / TFAA酰化系统用于酮和1,3-二酮的中间生产的实用程序是此方法的关键功能。对合成的吡唑的抗癌活性进行了初步评估。

  DOI：

  10.1039/d0ob01228a

文献信息

• (CF₃CO)₂O/CF₃SO₃H-mediated synthesis of 1,3-diketones from carboxylic acids and aromatic ketones
  作者：JungKeun Kim、Elvira Shokova、Victor Tafeenko、Vladimir Kovalev

  DOI：10.3762/bjoc.10.236

  日期：——

  A very simple and convenient reaction for 1,3-diketone preparation from carboxylic acids and aromatic ketones in TFAA/TfOH system is described. When the beta-phenylpropionic acids were used as starting materials, they initially gave 1-indanones and then underwent further acylation with the formation of 2-(beta-phenylpropionyl)-1-indanones as the main reaction products. In addition, the application

  描述了在 TFAA/TfOH 系统中由羧酸和芳香酮制备 1,3-二酮的非常简单和方便的反应。当使用 β-苯基丙酸作为起始原料时，它们最初得到 1-茚满酮，然后进一步酰化，形成 2-(β-苯基丙酰基)-1-茚满酮作为主要反应产物。此外，所提议的协议的应用允许在一锅法中直接从酸和酮合成选定的多取代吡唑。
• Wolff-Kishner Reduction of 2-Acyl-1,3-indandiones¹
  作者：Robert A. Braun、William A. Mosher

  DOI：10.1021/ja01551a039

  日期：1958.9
• Braun; Mosher, Journal of the American Chemical Society, 1958, vol. 80, p. 491
  作者：Braun、Mosher

  DOI：——

  日期：——
• Pyrazoles: ‘one-pot’ synthesis from arenes and carboxylic acids
  作者：Jung Keun Kim、Ming Gong、Elvira A. Shokova、Viktor A. Tafeenko、Olga V. Kovaleva、Yangjie Wu、Vladimir V. Kovalev

  DOI：10.1039/d0ob01228a

  日期：——

  A rapid and efficient method for ‘one-pot’ synthesis of pyrazoles from (hetero)arenes and carboxylic acids via successive formation of ketones and β-diketones followed by heterocyclization with hydrazine has been developed. The utility of the RCOOH/TfOH/TFAA acylation system for intermediate production of ketones and 1,3-diketones is a key feature of this approach. The preliminary evaluation of the

  已经开发了一种快速有效的方法，该方法通过连续形成酮和β-二酮，然后与肼杂环化，由（杂）芳烃和羧酸“一锅”合成吡唑。RCOOH / TfOH / TFAA酰化系统用于酮和1,3-二酮的中间生产的实用程序是此方法的关键功能。对合成的吡唑的抗癌活性进行了初步评估。