(R)-6-Allyl-7a-((R)-3,3-dimethyl-oxiranylmethyl)-7aH-benzo[1,3]dioxol-5-one | 90024-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: (R)-6-Allyl-7a-((R)-3,3-dimethyl-oxiranylmethyl)-7aH-benzo[1,3]dioxol-5-one
• 英文别名: (7aR)-7a-[[(2R)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]methyl]-6-prop-2-enyl-1,3-benzodioxol-5-one
• CAS: 90024-33-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: IBCDVMUSYZOYRU-HIFRSBDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4R-(-)-illicinone-A 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以33 mg的产率得到(R)-6-Allyl-7a-((R)-3,3-dimethyl-oxiranylmethyl)-7aH-benzo[1,3]dioxol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on the constituents of the plants of illicium species. III. Structure elucidations of novel phytoquinoids, illicinones and illifunones from Illicium tashiroi Maxim. and I. arborescens Hayata.

  摘要：

  研究了Illicium tashiroi和I. arborescens（Illiciaceae）叶片的化学成分。从 I. tashiroi 中分离出了新的植物喹啉类化合物 (+)-illicinone-A (1a)、-B (2a)、-C (3a) 和 -D (4a)，以及 illifunone-A (5a) 和 -B (5b)，并对其进行了表征。作为 I. arborescens 的成分，(+)-illicinone-A (1a) 和 -B (2a) 的对映体（1b 和 2b），以及 (+)-illicinone-B (2a)、-C (3a) 和 -D (4a) 的非对映异构体（2c、3b、4b 和 4c）均已表征。通过分析由 1b 衍生出的α-羟基酮（15 和 16）的圆二色（CD）光谱，确定了(-)-紫杉酮-A 的绝对立体化学性质。根据化学和/或生物遗传相关性推断出了其他伊利西酮和伊利西酮的立体化学结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.11

文献信息

• A Fully Synthetic Route to the Neurotrophic Illicinones:  Syntheses of Tricycloillicinone and Bicycloillicinone Aldehyde
  作者：Thomas R. R. Pettus、Masayuki Inoue、Xiao-Tao Chen、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja000521m

  日期：2000.7.1

  The tricycloillicinone synthesis employed a novel strategy to control the regiochemistry of two ortho Claisen rearrangements. A sulfonyl group introduced at C2 of an allyl group effectively suppressed its unwanted rearrangement to the para position (23 → 24). Subsequently, ortho Claisen rearrangement was conducted using a reverse O-prenylated derivative 31 to furnish the de...

  Tricycloillicinone (1) 和 bicycloillicinone asaronacetal (2) 都是从 Illicium tashiroi 的木材提取物中分离出来的。发现这些化合物可增强胆碱乙酰转移酶的作用，该酶催化乙酰胆碱从其前体合成。由于阿尔茨海默病的特征性症状之一涉及胆碱能神经元的退化，导致乙酰胆碱水平显着降低，因此具有 1 或 2 特性的化合物可以很好地作为治疗此类疾病的药物。在本文中，我们报告了 1 的全合成和 2 的核心结构 3 的构建。三环烯酮合成采用了一种新策略来控制两个邻位克莱森重排的区域化学。在烯丙基的 C2 处引入的磺酰基有效地抑制了其不必要的重排到对位 (23 → 24)。随后，使用反向 O-异戊二烯化衍生物 31 进行邻 Claisen 重排，以提供脱...
• Studies on the constituents of the plants of illicium species. III. Structure elucidations of novel phytoquinoids, illicinones and illifunones from Illicium tashiroi Maxim. and I. arborescens Hayata.
  作者：KENICHI YAKUSHIJIN、TOMOKO TOHSHIMA、EIJI KITAGAWA、RIKA SUZUKI、JUNKO SEKIKAWA、TAKAYUKI MORISHITA、HIROYUKI MURATA、SHENGTEN LU、HIROSHI FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.32.11

  日期：——

  Chemical constituents of the leaves of Illicium tashiroi and I. arborescens (Illiciaceae) were examined. Novel phytoquinoids, (+)-illicinone-A (1a), -B (2a), -C (3a), and -D (4a), and illifunone-A (5a) and -B (5b) were isolated from I. tashiroi, and characterized. As constituents of I. arborescens, enantiomers (1b and 2b) of (+)-illicinone-A (1a) and -B (2a), and diastereoisomers (2c, 3b, 4b, and 4c) of (+)-illicinone-B (2a), -C (3a), and -D (4a) were characterized. The absolute stereochemistry of (-)-illicinone-A was established by analysis of the circular dichroism (CD) spectra of the α-hydroxy ketones (15 and 16) derived from 1b. The stereochemistries of other illicinones and illifunones deduced from the chemical and/or biogenetic correlations.

  研究了Illicium tashiroi和I. arborescens（Illiciaceae）叶片的化学成分。从 I. tashiroi 中分离出了新的植物喹啉类化合物 (+)-illicinone-A (1a)、-B (2a)、-C (3a) 和 -D (4a)，以及 illifunone-A (5a) 和 -B (5b)，并对其进行了表征。作为 I. arborescens 的成分，(+)-illicinone-A (1a) 和 -B (2a) 的对映体（1b 和 2b），以及 (+)-illicinone-B (2a)、-C (3a) 和 -D (4a) 的非对映异构体（2c、3b、4b 和 4c）均已表征。通过分析由 1b 衍生出的α-羟基酮（15 和 16）的圆二色（CD）光谱，确定了(-)-紫杉酮-A 的绝对立体化学性质。根据化学和/或生物遗传相关性推断出了其他伊利西酮和伊利西酮的立体化学结构。